15.15. Продукты синтезов Гриньяра

Тип спирта, получаемого в синтезе Гриньяра, зависит от характера используемого карбонильного соединения: из формальдегида образуются первичные спирты, из других альдегидов вторичные и из кетонов- - третичные спирты.

"Такая зависимость вытекает из определения альдегидов и кетонов и из определения первичных, вторичных и третичных спиртов. Число атомов водорода, связанных с карбонильным углеродом, позволяет определить, является ли карбонильное соединение формальдегидом, высшим альдегидом или кетоном. В полученном спирте карбонильный углерод связан с ОН-группой; в данном случае число атомов водорода у этого углерода определяет, каким является спирт — первичным, вторичным или третичным, например:

В аналогичном синтезе для получения первичных спиртов, содержащих на два атома углерода больше, чем исходный реактив Гриньяра, используют окись этилена (разд. 28.14).

Органическая группа опять связывается с углеродом, а магний — с кислородом, но при этом разрушается углерод-кислородная -связь в сильнонапряженном трехчленном кольце (разд. 9.10), например: