34.3. (+)-Целлобиоза
Если целлюлозу (хлопковое волокно) обрабатывать в течение нескольких дней серной кислотой и уксусньм ангидридом, то одновременно протекают реакции ацетилирования и гидролиза и получается октаацетат
-целлобио-зы. Щелочной гидролиз октаацетата дает
Целлобиоза, как и манноза, имеет молекулярную формулу
является восстанавливающим сахаром, образует озазон, существует в виде а- и
-форм, подвергающихся мутаротации, и ее можно прогидролизовать. в результате чего образуются две молекулы
-(+)-глюкозы. Последовательность реакций окисления, метилирования и гидролиза [подобных описанным для
показывает, что
-целлобиоза содержит два пиранозных кольца и глюкозидную связь с ОН-группой при
отличается от
-мальтозы в одном отношении: она подвергается гидролизу под действием фермента эмульсина (из горького миндаля), а не мальтазы. Поскольку известно, что эмульсин гидролизует лишь
-глюкозидные связи, то, следовательно, структура
-целлобиозы отличается от структуры
-мальтозы только в одном отношении: звенья с-глюкозы соединяются не
а
-гликозидной связью. Поэтому
-целлобиоза является
Хотя а представленной формуле
-целлобиозы звено
-глюкозы, находящееся справа, отличается от левого звена
-глюкозы, причина этого состоит лишь в том, что оно нарисовано в перевернутом виде для того, чтобы сохранить приемлемый валентный угол у глюкозидного атома кислорода.

(кликните для просмотра скана)