37.3. Аминокислоты как биполярные ионы
Хотя аминокислоты обычно изображают как соединения, содержащие амино- и карбоксильную группу 
некоторые их свойства, как физические, так и химические, не согласуются с этой структурой.
Во-первых, в противоположность аминам и карбоновым кислотам аминокислоты представляют собой нелетучие кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при довольно высокой температуре.
Во-вторых, они не растворимы в неполярных растворителях типа петролейного эфира, бензола или эфира и заметно растворимы в воде.
В-третьих, их водные растворы ведут себя подобно растворам веществ с высоким дипольным моментом.
В-четвертых, константы кислотности и основности для групп 
и 
необычайно малы. Например, для глицина 
в то время как для большинства карбоновых кислот 
а для алифатических аминов 
Все эти свойства вполне соответствуют структуре диполярного иона (I) для аминокислот
Физические свойства — температура плавления, растворимость, высокие дипольные моменты — отвечают ожидаемым для подобных солей. Кислотно-основные свойства также становятся понятными, если учесть, что измеряемая 
в действительности относится к кислотности иона аммония 
а 
в действительности относится к основности карбоксилат-иона
В водном растворе кислотность и основность кислоты и ее сопряженного основания (например, 
или 
связаны уравнением 
На этом основании можно рассчитать, что 
для 
-группы глицина означает 
-группы, что кажется вполне приемлемой величиной для алифатического амина. Аналогично 
для группы 
глицина означает, что 
для СООН-группы, что кажется вполне приемлемой величиной для карбоновой кислоты, содержащей сильную электроноакцепторную (увеличивающую 
кислотность) 
-группу.
При подщелачивании раствора аминокислоты диполярный ион I превращается в анион II; более сильное основание, гидроксил-ион, отрывает протон от иона аммония и вытесняет более слабое основание — амин
Если подкислить раствор аминокислоты, то диполярный ион I превращается в катион III; более сильная кислота 
отдает протон карбоксилат-иону и вытесняет более слабую карбоновую кислоту
Итак, кислой группой в простых аминокислотах типа глицина является не 
-группа, а основной — не 
-группа, а группа 
Необходимо иметь в виду, что ионы II и III, содержащие свободную 
-или СООН-группу, находятся в равновесии с диполярным ионом 
поэтому аминокислоты вступают в реакции, характерные для аминов и карбоновых
кислот. По мере удаления иона II, например при реакции с бензоилхлоридом, равновесие сдвигается в сторону образования иона II, так что постепенно аминокислота полностью бензоилируется.
В тех случаях, когда это возможно, желаемую реакцию можно ускорить, создавая нужную концентрацию кислоты или основания в растворе так, чтобы увеличить концентрацию реакционноспособной частицы.
