Циклоалканы

Общая формула гомологического ряда циклоалканов Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов, из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен — это пример так называемой «межклассовой» изомерии.

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые и обычные циклы.

Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.

Циклопропан Циклобутан

Структурная изомерия циклоалканов обусловлена размером цикла (например, циклобутан и метилциклопропан — изомеры) и положением заместителей в цикле (например, 1,1- и -диметилбутан).

Для циклоалканов характерен еще один вид изомерии — пространственная изомерия, связанная с различным расположением заместителей относительно плоскости цикла. При их расположении по одну сторону от плоскости цикла получается цис-изомер, по разные стороны — транс-изомер (см. § 17).

Физические свойства.

Первые два члена этого ряда — газы, — жидкости, начиная с и выше — твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов несколько выше, чем у алканов при одинаковом числе Татомов углерода.

Способы получения. Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов, например:

Соединения ряда циклогексана получают гидрированием ароматических углеводородов, например:

Химические свойства.

В строении циклоалканов имеется ряд особенностей, определяющих их химические свойства. Малые циклы (особенно циклопропан) неустойчивы и способны к разрыву, поэтому они склонны к реакциям присоединения, напоминая ненасыщенные соединения. Так, циклопропан присоединяет бром с разрывом цикла, образуя 1,3-дибромпропан (реакция идет труднее, чем с пропеном):

Обычные циклы очень устойчивы и вступают только в реакции замещения подобно алканам:

Рекомендуемая литература: [Цветков, гл. 2], [Тюкавкина, гл. 2.1, 3], [Потапов, гл. 2, 3], [Третьяков, § 82], [Хомченко, 1993, гл. 16.1-16.4].