ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ

Уровень 1

981. Приведите примеры изомерных спиртов, отличающихся строением углеродного скелета.

982. Напишите структурные формулы изомерных третичных одноатомных спиртов состава

983. Объясните, почему спирты, в отличие от углеводородов, растворяются в воде.

984. Напишите уравнение реакции метанола с натрием.

985. Напишите общую формулу спиртов, способных окисляться в альдегиды.

986. Напишите уравнение реакции этанола с бромоводородом. В каких условиях она протекает?

987. Какие спирты можно получить из углеводородов состава ?

988. Как можно отличить этиловый спирт от глицерина? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

989. Напишите структурную формулу двухатомного спирта состава , содержащего три метальные группы.

990. Вещество А представляет собой бесцветную жидкость со своеобразным запахом, легче воды и хорошо в ней растворяющуюся. При нагревании этого вещества в присутствии концентрированной серной кислоты образуется газ В легче воздуха. Взаимодействуя с бромоводородом, В образует тяжелую жидкость С. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

991. Какие соединения называются фенолами? Приведите формулу гомолога фенола.

992. Укажите основные отличия свойств спиртов и фенолов.

993. Как разделить химическим способом бутанол и фенол?

994. Почему фенолы проявляют в большей степени кислотные свойства, чем спирты? Какой реакцией это можно подтвердить?

995. В чем причина большей реакционной способности бензольного ядра у фенолов по сравнению с ароматическими углеводородами? Какой реакцией это можно подтвердить?

996. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава . Определите, к какому классу органических соединений принадлежит каждый из изомеров.

997. Приведите формулу какого-либо фенола, содержащего две гидроксильные группы.

998. Из представленных формул выберите те, которые могут отвечать фенолам:

Напишите структурные формулы выбранных фенолов. Сколько изомеров существует для каждого из них?

999. Как очистить анилин от примеси фенола? Ответ поясните схемой реакции.

1000. Вычислите массу простого эфира, которая получится из 25 г метанола, если реакция дегидратации протекает с 80% выходом.

1001. Из 18,4 г этанола было получено 6,0 г простого эфира. Вычислите выход продукта в реакции дегидратации.

1002. Вычислите массу фенола, которую можно получить из 1500 г 25%-ного раствора фенолята натрия. Каким веществом следует обработать имеющийся раствор? Напишите уравнение реакции.

Уровень 2

1003. Приведите уравнения реакций, позволяющих осуществить превращения по схеме: альдегид спирт простой эфир. Исходное соединение содержит 3 атома углерода.

1004. Как из пропанола-1 получить пропанол-2, из валерианового альдегида — пентанол-3?

1005. Приведите формулы всех простых эфиров с неразветвленными углеродными цепями, изомерных метилбутанолу.

1006. В трех пробирках находятся три водных раствора: метанола, муравьиной кислоты, формальдегида. Опишите, как, основываясь на различии в химических и физических свойствах, можно определить, где какой раствор находится. Приведите уравнения реакций.

1007. Сравните кислотные свойства этанола, этиленгликоля и глицерина.

1008. Приведите структурную формулу простейшего двухатомного спирта с разветвленной углеродной цепью. Приведите для этого соединения формулы: а) четырех изомеров; б) двух ближайших гомологов.

1009. Приведите уравнение реакции взаимодействия глицерина с концентрированной соляной кислотой. Напишите структурные формулы продуктов реакции.

1010. Полученное из глюкозы соединение в реакции с натрием образует соединение с концентрированной серной кислотой при нагревании — два вещества: одно из которых реагирует с бромной водой и перманганатом калия. Реагируя с подкисленным раствором дихромата натрия вещество А превращается в летучее соединение Назовите соединение А и напишите уравнения упомянутых реакций.

1011. Соединение реагирует с натрием и окисляется в соединение состава При нагревании А с концентрированной серной кислотой образуется единственный продукт состава Предложите структуру А и напишите схемы упомянутых реакций.

1012. Приведите все возможные структурные формулы вещества которое при взаимодействии с бромоводородом превращается в реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия и превращается в вещество взаимодействует с водой в присутствии фосфорной кислоты с образованием соединения состава Продукты окисления А не дают реакции серебряного зеркала. Напишите уравнения упомянутых реакций.

1013. Два газа А (простое вещество) и В (сложное вещество) вступают между собой в реакцию при температуре 300 °С и давлении 10 МПа (катализаторы — оксиды цинка, хрома, меди). Образующееся соединение С вступает в реакцию межмолекулярной дегидратации, образуя при этом летучую жидкость. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

1014. Является ли реакция нитрования фенола окислительно-восстановительной? Если да, то назовите окислитель и восстановитель.

1015. Используя любые неорганические вещества и катализаторы, получите из метана 2,4,6-трибромфенол.

1016. Некоторое органическое вещество может вступать в реакцию этерификации, но не обладает явно выраженными кислотными свойствами, не взаимодействует с бромом при н.у. Установите возможную формулу этого вещества, если известно, что при сжигании его образуется 2,64 г оксида углерода (IV) и 1,44 г воды.

1017. Какой объем при температуре 25 °С и давлении 100 кПа займет простой эфир, образующийся с количественным выходом из 40 мл метанола (плотность 0,8 г/мл)?

1018. Вещество, в состав молекулы которого входят три атома углерода, восемь атомов водорода и один атом кислорода, при окислении оксидом меди (II) превращается в соединение, которое при взаимодействии с избытком аммиачного раствора оксида серебра выделяет 21,6 г осадка. Какой из трех изомеров исходного соединения и в какой массе был взят? Все процессы протекают с количественным выходом.

1019. При дегидратации насыщенного одноатомного спирта и последующей обработке образовавшегося соединения избытком бромоводорода получено 65,4 г бромида с выходом 75% от теоретического. При взаимодействии того же количества спирта с натрием выделилось 8,96 л газа (н.у.). Определите, какой был взят спирт.

1020. Соединение неизвестного строения, образующее при окислении альдегид, вступает в реакцию замещения с избытком бромоводородной кислоты с образованием 9,84 г продукта (выход 80% от теоретического), имеющего в парах плотность по водороду 61,5. Определите строение этого соединения и его массу, вступившую в реакцию.

1021. К 300 г 1,5%-ного раствора гидроксида калия добавили метилфенол; вещества прореагировали полностью. Определите массовую долю образовавшегося вещества в растворе.

1022. При нагревании 23 г этанола с концентрированной серной кислотой образовалось два органических соединения. Одно из них (газообразное) может обесцветить 40 г 40%-ного раствора брома в четыреххлористом углероде. Второе соединение представляет собой легкокипящую жидкость. Какие вещества и в каком количестве образовались? Этанол в реакцию вступил полностью.

1023. При полном окислении одноатомного спирта образуется кислота, для нейтрализации 10 г которой требуется 27 мл 20%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,18 г/мл). Установите формулу спирта, напишите структурные формулы всех его изомеров и укажите те из них, которые окисляются в кислоты.

1024. При обработке первичного предельного одноатомного спирта натрием выделилось 6,72 л газа (н.у.). При дегидратации той же массы спирта образуется этиленовый углеводород массой 33,6 г. Установите молекулярную формулу спирта.

1025. Этиленовый углеводород присоединяет 6,72 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе продукта реакции водным раствором гидроксида натрия при нагревании образуется 22,2 г предельного одноатомного спирта, содержащего три метильные группы. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта.

1026. При межмолекулярной дегидратации 30 г одноатомного спирта неизвестного состава выделилось 3,6 г воды, причем выход реакции составил 80% от теоретического. Каково строение исходного спирта, если известно, что в его молекуле имеются две метиленовые группы?

1027. При обработке некоторого количества одноатомного спирта неизвестного состава натрием выделилось 2,24 л газа (н.у.), а при взаимодействии образовавшегося органического вещества с избытком бромистого алкила было получено 20,4 г симметричного кислородсодержащего соединения. Какая масса спирта была взята в реакцию и каково строение спирта?

1028. При сжигании предельного одноатомного спирта объем выделившегося оксида углерода (IV) в 8 раз превосходит объем водорода, выделившегося при действии избытка натрия на то же количество спирта. Определите структуру спирта, если известно, что он имеет 3 метильных группы.

1029. Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. Определите строение этого соединения.

1030. Для нейтрализации смеси фенола и уксусной кислоты потребовалось 23,4 мл 20%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,2 г/мл). При взаимодействии исходной смеси с бромной водой образовалось 16,55 г осадка. Каков состав исходной смеси (в граммах)?

1031. 14,7 г смеси фенола и ароматического углеводорода — гомолога бензола обработали бромной водой. При этом выпало 33,1 г осадка. Определите формулу углеводорода, если известно, что молярное отношение фенола к углеводороду равно 2:1. Напишите структурные формулы изомерных ароматических углеводородов.

1032. При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите состав исходной смеси (в % по массе).

Уровень 3

1033. Дана схема превращений:

Вещество А содержит 85,71% С и 14,29% Н (по массе), вещество D содержит по массе, G представляет собой взрывчатое вещество. Напишите формулы и названия всех веществ, приведите уравнения указанных реакций.

1034. Какие вещества вступили в реакцию и при каких условиях, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакции без коэффициентов):

Напишите полные уравнения реакций.

1035. Смесь изомеров трехатомных спиртов с четырьмя атомами углерода в молекуле вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой в молярном соотношении 1:1. Напишите формулы всех возможных изомерных продуктов этой реакции.

1036. Соединение А — белое кристаллическое вещество, окрашивающее пламя в фиолетовый цвет, хорошо растворимое в воде. При пропускании газа В через водный раствор вещества А происходит его помутнение, связанное с образованием мало растворимого в воде, но хорошо растворимого в щелочах вещества С, обладающего характерным запахом. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

1037. При пропускании через прозрачный водный раствор соли А углекислого газа происходит помутнение раствора, поскольку образуется малорастворимое соединение В. При добавлении к соединению В бромной воды образуется белый осадок вещества С.

Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

1038. Обсудите возможность протекания реакций между:

а) пропен-2-олом-1 и хлором;

б) фенолятом натрия и оксидом серы (IV);

в) этанолом и серной кислотой;

г) этиленгликолем и серной кислотой.

1039. В результате обработки 11,2 г этиленового углеводорода избытком водного раствора перманганата калия получили 18,0 г двухатомного спирта симметричного строения. Определите строение исходного углеводорода.

1040. При действии металлического натрия на смесь массой 17,45 г, состоящую из фенола и -хлорэтанола, выделился водород в количестве, необходимом для восстановления оксида меди (I) массой 14,4 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

1041. Смесь первых двух членов гомологического ряда предельных одноатомных спиртов обработали натрием, при этом выделилось газа (н.у.). При взаимодействии такого же количества смеси спиртов с бромоводородной кислотой образовалось 78,8 г смеси двух бромистых алкилов. Определите количественный состав исходной смеси спиртов (в граммах).

1042. Металлический натрий массой 5,6 г добавили к 96%-ному водному раствору этанола объемом (плотность . Определите массовые доли веществ в растворе по окончании реакции.

1043. Какой объем 9,4%-ного раствора фенола в этаноле (плотность 0,9 г/мл) должен прореагировать с избытком металлического натрия, чтобы выделившимся водородом можно было полностью каталитически гидрировать ацетилен объемом

1044. При пропускании сухого газообразного хлороводорода в смесь анилина, бензола и фенола выделяется осадок массой 3,9 г.

После отделения осадка на нейтрализацию фильтрата было затрачено 7,2 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,11 г/мл). Газ, выделяющийся при сжигании такого же количества смеси, образует с известковой водой осадок массой 90 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

1045. К 16,6 г смеси этилового и пропилового спиртов добавили избыток натрия. Выделившийся при этом водород смешали с 4,48 л аргона (н.у.) и получили смесь с плотностью по воздуху 0,818. Вычислите массовые доли спиртов в исходной смеси.

1046. Пропен пропускали через 180 г 5%-ного раствора перманганата калия до тех пор, пока массовая доля перманганата в растворе не сравнялась с массовой долей образовавшегося органического вещества. Определите максимальную массу уксусной кислоты, способной вступить в реакцию с упомянутым органическим веществом.

1047. Имеется смеси формальдегида и водорода с относительной плотностью по воздуху 0,793. К продукту, полученному с количественным выходом в результате пропускания этой смеси над катализатором, добавили 4,6 г натрия. Вычислите объем выделившегося газа.

1048. При пропускании газа, образующегося при сжигании 15,4 г смеси глицерина и этиленгликоля, через суспензию 50 г карбоната кальция в 1200 мл воды, последний полностью растворился. Определите объем газа (при температуре 20 °С и давлении 103 кПа), который выделится при реакции такого же количества смеси с металлическим натрием.

1049. Газ, полученный с выходом 67% при действии концентрированной серной кислоты на 50 г насыщенного одноатомного спирта, полностью поглощен 1000 г 5%-ного раствора перманганата калия, при этом выпало 26,1 г осадка. Определите молекулярную формулу спирта.

1050. Смешали равные объемы этиленгликоля (плотность 1,1 г/мл), этанола (плотность 0,8 г/мл) и пропионодой кислоты (плотность 0,69 г/мл). Какое максимальное количество натрия может прореагировать с 10 г такой смеси?

1051. При межмолзкулярной дегидратации смеси двух одноатомных спиртов неизвестного строения выделилось 10,8 г воды и образовалось 36 г смеси трех органических соединений в равных молярных количествах, принадлежащих к одному и тому же классу органических соединений (выход 100%). Каково строение исходных спиртов?

1052. Проба 100%-ного этанола массой 25 г пропущена при 300 °С через трубку, наполненную катализатором. Объем продуктов реакции после удаления паров воды составил 9,38 л при 107 °С и 101 кПа. Средняя молярная масса обезвоженных продуктов равна 58,67 г/моль. Вычислите выход каждого из продуктов реакции, учитывая, что процесс дегидратации этанола может протекать по двум путям.

1053. Пары воды смешали с этиленом в молярном отношении 3:1 при давлении 8 МПа и температуре 227 °С в замкнутом реакторе, предназначенном для синтеза этанола. После окончания процесса давление газов в реакторе при неизменной температуре уменьшилось на 5%. Определите объемную долю паров этанола в реакционной смеси и процент превращения этилена в этанол.

1054. Для количественного дегидрирования 15,2 г смеси двух предельных одноатомных спиртов потребовалось 24 г оксида меди (II). На образовавшуюся смесь подействовали избытком аммиачного раствора оксида серебра и получили 86,4 г осадка. Определите структуры спиртов и их количества в исходной смеси.

1055. Имеется смесь формальдегида и водорода, которая на 25% легче метана. После пропускания смеси над нагретым катализатором образовался метанол, в результате чего смесь стала тяжелее метана.

Рассчитайте область допустимых значений для выхода реакции.

1056. При действии на 10,6 г многоатомного спирта хлороводорода, образующегося при взаимодействии 10 г хлорида натрия с избытком концентрированной серной кислоты, образуется монохлорпроизводное. Какой объем паров этанола следует добавить к 1 л паров этого монохлорпроизводного, чтобы плотность полученной газовой смеси была равна плотности оксида серы (IV) (при тех же условиях)?