ЗАДАЧИ И УПРАЖНЕНИЯ

Уровень 1

1057. Какой простейший альдегид имеет изомеры?

1058. В чем заключается разница в электронном строении двойной связи в альдегидах и алкенах?

1059. Объясните, почему температуры кипения альдегидов ниже, чем у спиртов с тем же числом атомов углерода в молекуле.

1060. Укажите основные отличия химических свойств альдегидов и кетонов.

1061. Приведите примеры реакций присоединения, характерных для альдегидов.

1062. Как в две стадии из укеудного альдегида получить бромэтан?

1063. Напишите схему реакции гидрирования ацетона. Назовите полученный продукт.

1064. С помощью какой реакции можно отличить ацетон от изомерного ему карбонильного соединения?

1065. Определите строение соединения состава если известно, что оно при каталитическом восстановлении образует вторичный бутиловый спирт.

1066. Какие спирты образуются при восстановлении водородом в присутствии никелевых катализаторов следующих веществ: а) масляного альдегида; б) 2-метилпентанона-З?

1067. Приведите уравнение реакции с участием альдегида, в результате которой образуется двухатомный спирт.

1068. Вычислите массу ацетальдегида, полученного окислением этилена, если на реакцию затрачено 5,6 л кислорода (н.у.).

Уровень 2

1069. Напишите структурные формулы всех изомеров состава .

1070. Напишите структурные формулы и назовите по систематической номенклатуре все возможные предельные альдегиды состава .

1071. Расположите приведенные ниже карбонильные соединения в ряд по убыванию активности в реакциях с нуклеофильными реагентами: а) б) в) .

1072. Напишите уравнение реакции гидролиза 1,1-дибром-3-метилпентана.

1073. Напишите уравнение реакции присоединения гидросульфита натрия к формальдегиду.

1074. Приведите механизм реакции присоединения циановодородной кислоты к пропионовому альдегиду.

1075. Напишите уравнение реакции присоединения воды к трихлоруксусному альдегиду. Объясните, почему продукт обладает большей устойчивостью, чем гидрат формальдегида.

1076. Какие вещества образуются при действии хлорида фосфора (V) на следующие соединения: а) пропаналь; б) бутанон; в) бензофенон?

1077. Бесцветный газ А, немного легче воздуха, почти не имеющий запаха, при окислении кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди превращается в соединение В. При пропускании паров вещества В вместе с водородом над нагретым никелевым катализатором образуется соединение С, обладающее наркотическим действием. Приведите формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения реакций.

1078. Бесцветный газ А, немного легче воздуха, почти не имеющий запаха, при окислении кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди превращается в соединение В. Взаимодействуя с гидроксидом меди (II), это соединение окисляется до вещества С, водный раствор которого имеет кислую реакцию. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

1079. Вещество А вступает в реакцию «серебряного зеркала». Окислением А получают соединение В, которое вступает в реакцию с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; при этом образуется С — вещество, обладающее приятным запахом. При сгорании вещества С образуется углекислого газа в 1,5 раза больше, чем при сгорании вещества В. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций.

1080. С помощью каких реакций можно получить бутанон из бутанола-1?

1081. Соединение неизвестного строения состава нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава . Определите строение исходного соединения.

1082. Вещество состава не реагирует со свеже-осажденным гидроксидом меди (II) в присутствии NaOH. При частичном восстановлении водородом в присутствии катализаторов гидрирования оно превращается во вторичный спирт симметричного строения, а при полном восстановлении — в -пентан. Определите строение исходного соединения и назовите его по систематической номенклатуре.

1083. На основании теории строения органических соединений предскажите химические свойства пропеналя. Напишите уравнения соответствующих химических реакций.

1084. В трех запаянных ампулах находятся три разных газа: бутан, пропен, формальдегид. Опишите, как, основываясь на различии в химических и физических свойствах, можно надежно определить, где какой газ находится. Приведите необходимые уравнения реакций.

1085. Вычислите массу карбида кальция, содержащего 20% примесей, необходимую для двухстадийного синтеза ацетальдегида (выход продукта на каждом этапе равен 80%). Требуется получить 20 кг 20%-ного раствора альдегида.

1086. Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьиного и уксусного альдегидов до соответствующих спиртов потребовалось водорода Определить состав смеси альдегидов (в по массе).

Уровень 3

1087. Получите при помощи реакций Гриньяра бутанол-2 и Рассмотрите механизм реакций.

1088. Какие карбонильные соединения получаются при пиролизе смесей кальциевых солей следующих кислот: а) муравьиной и пропионовой; б) уксусной и изовалериановой?

1089. Напишите химические уравнения, соответствующие следующей схеме:

1090. Обсудите возможность протекания реакции между:

а) акриловым альдегидом и перманганатом калия;

б) пропаналем и

в) ацетальдегидом и фенолом;

г) пропеналем и хлором.

1091. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей последовательности превращений:

Определите неизвестные соединения и напишите их структурные формулы.

1092. Природное соединение состава дает реакцию серебряного зеркала, при действии метанола в присутствии каталитического количества хлороводорода образует монометиловый эфир, а при нагревании с иодоводородной кислотой и фосфором превращается в -иодпентан. Предложите возможную структурную формулу исходного вещества и продуктов его превращений. Составьте уравнение реакции образования 2-иодпентана из данного вещества.

1093. Определите структурную формулу соединения, если известно, что оно состоит из и (по массе). 6,35 г паров этого соединения занимают объем 1,12 л (н.у.). При гидролизе этого соединения образуется вещество, состоящее из С, Н, О, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт.

1094. К 1,17 г смеси альдегида и пропанола-1 добавили аммиачный раствор 5,8 г оксида серебра и слегка нагрели. Выпавший при этом осадок отфильтровали, а непрореагировавший оксид серебра перевели в хлорид серебра, масса которого оказалась равной 2,87 г. Определите строение взятого альдегида, если молярное отношение альдегида к спирту в исходной смеси равно 3:1.

1095. При взаимодействии 12,5 г смеси соединений, образующейся при каталитическом окислении метилового спирта и не содержащей , с избытком аммиачного раствора оксида серебра выделилось 43,2 г осадка, а при обработке такого же количества той же смеси избытком карбоната бария выделилось 1,12 л газа (н.у.). Рассчитайте, сколько процентов метилового спирта осталось в смеси, полученной при его окислении.

1096. Смесь формальдегида и водорода с плотностью по водороду 4,5 пропустили над никелевым катализатором, после чего плотность по водороду охлажденной до смеси стала равной 3. Рассчитайте выход продукта реакции.

1097. При окислении 1 моля неизвестного органического вещества водным раствором перманганата калия образовались 46,0 г и вода. Какое вещество подверглось окислению? Напишите уравнение окисления ближайшего гомолога этого вещества кислым раствором перманганата калия.

1098. 28,2 г фенола нагрели с избытком формальдегида в присутствии кислоты. При этом образовалось 5,116 г воды. Определите среднюю молекулярную массу полученного высокомолекулярного продукта реакции, считая, что поликонденсация протекает только линейно, и фенол полностью вступает в реакцию.

1099. Пары 1,2 моля одноатомного первичного спирта пропустили с воздухом над раскаленной медной сеткой. Реакционную смесь охладили и пропустили в аммиачный раствор оксида серебра. Образовавшийся осадок массой 129,6 г отфильтровали. Раствор подкислили, проэкстрагировали эфиром и полученную после отгонки эфира смесь нагрели с концентрированной серной кислотой. При этом получили 52,8 г сложного эфира. Какой спирт был взят? С каким выходом протекало его окисление, и какой эфир был получен?

1100. При окислении предельного одноатомного спирта А получили 32,5 г смеси, состоящей из исходного спирта, альдегида и монокарбоновой кислоты (их молярные отношения 1:2:3). К этой смеси веществ добавили избыток водного раствора гидрокарбоната натрия. При этом выделилось 3,36 л газа (н.у.). Определите качественный и количественный состав смеси, полученной в результате окисления спирта А.