2.5. АРЕНЫ И ИХ РЕАКЦИИ

X. ХИНЕЙ (University of Technology, Loughborough)

2.5.1. ВВЕДЕНИЕ

Впервые бензол (1) был выделен и охарактеризован Фарадеем в 1825 г. Он исследовал летучую жидкость, образующуюся при сжатии маслородного газа, полученного пиролизом китового жира. Вещество имело температуру плавления и состав СН. В 1833 г. Митчерлих цолучил эту же жидкость при декарбоксилировании бензойной кислоты (2) нагреванием с известью [1].

Определив плотность пара, Митчерлих установил правильную молекулярную формулу бензола, . Каменноугольная смола не исследовалась подробно вплоть до 1847 г., когда Мансфилд установил, что она является более удобным источником бензола. Проблемы строения и графического изображения формулы бензола — родоначальника органических молекул, называемых ароматическими соединениями,- обсуждались в гл. 2.4. Там же были рассмотрены физические критерии, которые используют при отнесении соединения к ароматическому ряду. Первоначально термин «ароматические» применяли действительно для ароматических соединений, поскольку многие из них обладали приятным запахом [2]. В 1833 г. о бензойной кислоте было известно главным образом то, что она входит в состав душистой, используемой в медицине смолы, полученной в Styrax benzoin — дерева, произрастающего на Суматре, а коричный альдегид (3) и ванилин (4) были выделены, соответственно, из корицы и ванили. Термин «ароматический» сохранился, но в настоящее время он относится к общему понятию ароматичности, которое имеет фундаментальное значение.