2.2.3.6. Восстановление

Каталитическое гидрирование олефинов до алканов уже было рассмотрено в разд. 2.1.7.1 (см. также подробные обзоры [107]). Однако все же следует остановиться на одном из аспектов этой проблемы, а именно на теплотах гидрирования олефинов [108], которые позволяют оценить относительные значения энергии напряжения в алкенах и алканах. Теплота гидрирования циклогексена (в уксусной кислоте при ) составляет , что соответствует обычному значению для гидрирования ненапряженных алкенов в алканы. В противоположность этому, для цис-циклодецена . Уменьшение экзотермичности реакции указывает на меньшую напряжен-ность в циклах средних размеров. Напротив, для цис-ди-трет-бутилэтилена отражает наличие высокой энергии напряжения в этой молекуле, которое снимается при гидрировании. Разница в теплотах гидрирования пары цис- и транс-изомеров соответствует теплоте их изомеризации; например, цис-циклооктен имеет , а транс-циклооктен .

Другие способы восстановления алкенов в алканы, исключая восстановление диимидами (см. разд. 2.1.7.1) и гидроборирование с последующим протолизом, не являются общими. Сродство к электрону простых олефинов столь мало, что не позволяет проводить восстановление растворами металлов, хотя сопряжение двойной связи с ароматическим кольцом повышает это сродство настолько, что становится возможным восстановление литием в жидком аммиаке.