3.4. ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ

3.4.1. Синтез галогеналкенов

Общие методы введения галогена в органическую молекулу были обсуждены в разд. 3.2. Здесь мы рассмотрим некоторые характерные синтезы важных промышленных продуктов.

Фторалкены синтезируют из хлоралканов [118, 119а], используя в качестве источника фтора фтористый водород [схемы (150), (151), хотя в лаборатории тетрафторэтилен удобнее всего получать путем простой и необычной термической деполимеризацией (схема 152). Перфторпропен и -бутены могут быть получены пиролизом тетрафторэтилена: процесс по-видимому, включает присоединение дифторкарбена к двойной связи с последующей изомеризацией.

Винилфторид, полимеры которого (ПВФ) используют как защитное покрытие для алюминия, получают из ацетилена [119б] . Для получения различных хлорэтиленов [121], производимых в огромных масштабах, предпочитают использовать синтезы на основе этилена. Это стало возможным в результате разработки метода оксихлорирования [121, 122]. Реакция протекает при пропускании этилена или дихлорэтилена в смеси с хлором и кислородом над медным катализатором при повышенной температуре [схемы (154) — (156)]. При этом способе хлор не теряется на образование хлористого водорода. Трихлорэтилен широко используют в качестве растворителя для обезжиривания металлов, перхлорэтилен — главным образом для химической чистки.