2.3.6.2. Гидрирование

Изучение регио- и стереоселективности гетерогенного каталитического частичного гидрирования алленов показало, что на первой стадии гидрирования образуются алкены, которые следует ожидать, учитывая относительные пространственные затруднения различных возможных ориентаций молекулы аллена на поверхности катализатора. Так, аллен (95) восстанавливается скорее до (96) (уравнение 61), чем до (97) [136]. Полученные результаты согласуются с простой картиной полного цис- гидрирования и могут быть использованы для определения абсолютной конфигурации алленов [137].

Гидрирование алленов в присутствии микроорганизмов Clostridium kluyveri, служащего как бы катализатором, проходит в высшей степени стереоспецифично.

Например, рацемическая кислота (98) дает равные количества (99) и (100) (уравнение 62) [138]:

Для стереоселективного восстановления алленов был использован также катализатор Уилкинсона; при этом превращается в (66%) [139].