НОМЕНКЛАТУРА И ХИМИЯ СТЕРОИДОВ

Все стероидные гормоны построены на основе -углеродной структуры циклопентанпергндрофенантрена, включающей четыре кольца, обозначаемые А, В, С, D (рис. 48.1). Дополнительные атомы углерода могут присоединяться по положениям 10 и 13 или — в виде боковой цепи — по Стероидные гормоны, их метаболиты и предшественники различаются по числу и типу заместителей, числу и положению двойных связей, а также по стереохимической конфигурации. Для обозначения всех этих соединений разработана четкая номенклатура. Асимметричные атомы углерода (выделены штриховкой на рис. 48.1) определяют возможность стереоизомерии. Угловые метальные группы (С-19 и С-18 по положениям 10 и 13) расположены над плоскостью системы колец и именно их используют для определения пространственной ориентации стереоизомеров. Так, замещения при атомах основной структуры, проецирующиеся на ту же плоскость, что и эти группы, обозначаются цис- или «Р» и на рисунках изображаются с помощью сплошных линий. Замещения, расположенные сзади плоскости системы колец, обозначаются транс- или «а» и изображаются с помощью пунктирных линий. Местоположение двойных связей указывают по номеру предшествующего атома углерода (например, Д Д4). Название стероидных гормонов определяется тем, содержат ли они одну угловую метальную группу (эстран, 18 атомов углерода), две угловые метальные группы (андростан, 19 атомов углерода), либо две угловые группы плюс двухуглеродная боковая цепь при С-17 (прегнан, 21 атом углерода). С помощью этой информации, а также

Таблица 48.1. Номенклатура стероидов

Таблица 48.2. Тривиальные и химические названия ряда стероидов

словарика, приведенного в табл. 48.1, можно понять смысл химических названий природных и синтетических стероидов, перечисленных в табл. 48.2.