27.2. Нуклеотидные единицы ДНК и РНК содержат специфические основания и пентозы
Напомним (гл. 3), что нуклеотиды состоят из трех компонентов - азотистого основания, пентозы и фосфорной кислоты, соединенных (рис. 27-1) так, что основание связано N-гликозидной связью с l-углеродом пентозы, а фосфорная кислота - сложноэфирной связью с 5-углеродом пентозы. Азотистые основания представляют собой производные двух исходных гетероциклических соединений - пиримидина и пурина (рис. 27-2).
Рис. 27-1. Обобщенная структура руклеотидов. На рисунке приведена структура рибонуклеотида. В деэоксирибонуклеотидах ОН-группа (обоэвачена красным цветом) заменена атомом 
. Атомы углерода пентозы пронумерованы цифрами со штрихами 
, чтобы отличать их от атомов в основаниях.
Рис. 27-2. Главные пиримидиновые и пуриновые основания в ДНК и РНК.
ДНК содержит два пиримидиновых основания - цитозин (С) и тимин (Т) и два пуриновых основания - аденин (А) и гуанин (G). В состав РНК также входят два пиримидина - цитозин (С) и урацил (U) и два пурина - аденин (А) и гуанин (G). Единственное важное различие ДНК и РНК по основаниям заключается в том, что тимин - один из основных пиримидинов ДНК - встречается очень редко в РНК; и, наоборот, урацил - один из главных пиримидинов РНК - крайне редко встречается в ДНК. Пиримидиновые и пуриновые основания - это почти плоские молекулы, сравнительно плохо растворимые в воде (рис. 27-3).
В нуклеиновых кислотах найдено два типа пентоз. Повторяющиеся дезоксирибонуклеотидные единицы ДНК содержат 2-дезокси-D-рибозу, а рибонуклеотидные единицы РНК содержат D-рибозу. Обе пентозы представлены в нуклеотидах в 3-фуранозной форме.
На рис. 27-4 приведены структурные формулы и названия четырех основных дезоксирибонуклеотидов (дезоксирибо-нуклеозид-5-монофосфатов), функционирующих как структурные и кодирующие единицы ДНК, и четырех основных рибонуклеотидов (рибонуклеозид-5-монофосфатов) - кодирующих единиц РНК.
Рис. 27-3. Исходные соединения-пиримидин и пурин, а также главные пиримидиновые и пуриновые основания нуклеиновых кислот.
Рис. 27-4. А. Дезоксирибонуклеотадные компоненты ДНК в свободной форме при pH 7,0. Их обычно обозначают A, G, Т и С (или реже dA, dG, dT и dC), если они находятся в составе молекулы ДНК, и dAMP, dGMP, dTMP и dCMP, если эти нуклеотиды присутствуют в свободной форме. Б. Рибонуклеотилные компоненты РНК. В обоих случаях фосфатная группа находится в 5-положении.
Специфические длинные последовательности оснований A, T, G и С в ДНК кодируют генетическую информацию. Кроме главных оснований в ДНК содержится также небольшое число так называемых минорных оснований. Обычно минорные основания - это метилированные формы главных оснований, однако в ряде вирусных ДНК некоторые основания могут быть гидроксиметилированы или глюкозилированы. Такие измененные или необычные основания в молекулах ДНК во многих случаях представляют собой специфические сигналы, которые играют важную роль в реализации генетической информации или в обеспечении ее сохранности. Минорные основания были обнаружены также в РНК, в основном в тРНК.
