которое затем алкилируют ненасыщенным спиртом - изофитолом (14) (схема его синтеза приведена ниже). Полученное таким образом соединение (15) на последних двух стадиях синтеза витамина (16) гидролизуют (для снятия ацильной защиты) и окисляют гидроксигруппы в кетонные:
Терпеновый спирт изофитол (14) получают в промышленности по нижеприведенной схеме на основе превращений ацетилена, ацетона, дикетена, метилизопропенилового эфира и их производных. При этом в основном используют типичные реакции, рассмотренные ранее при синтезе витамина А (см. разд. 3.1):
Среди синтетических производных нафталина широкую известность приобрел оксолин (20) как профилактическое средство борьбы с гриппом и для лечения вирусных заболеваний глаз и кожи. Его получают, окисляя гидрохлорид 1-аминонафтола-2 (17) в присутствии до 1,2-нафтохинона (18), который далее окисляют гипохлоритом натрия в 3,4-дигидроксинафтохинон (19). На последней стадии окислителем служит хлор, с помощью которого дегидрируют субстрат (19) до оксолина (20):
К полиядерным конденсированным производным нафталина можно условно отнести антибиотики группы тетрациклина (21-24):
Они обладают широким спектром действия на грамположительные и грамотрицательные бактерии, спирохеты, крупные вирусы. Назначают их при бронхитах, пневмонии, тифе и других заболеваниях. Некоторые антибактериальные лекарственные вещества, содержащие антрахиноновый фрагмент, например антрациклины (23) и (24), обладают способностью алкилировать ДНК, встраиваться в них или разрывать ДНК, прерывая их биосинтез. Рубомицин (23) и адриамицин (24) используют при лейкозах, саркомах, раке матки, молочной и щитовидной желез, мочевого пузыря. Производят тетрациклиновые и антрациклиновые антибиотики биотехнологическим методом на культурах плесневых грибов или химическим модифицированием природных соединений.