Пред.
След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO
5.3.5. Имидазолы с противопаразитарной, антигипертензивной и другой биоактивностьюИмидазольное кольцо часто встречается в синтетических лекарственных препаратах и биогенных веществах. Незамещенный имидазол (113) проявляет некоторую биоактивность, ингибируя фермент тромбоксан крови. Гистамин (114) является биогенным амином и выполняет в организме роль нейромедиатора. В свободном состоянии он может вызывать аллергические реакции. В виде дигидрохлорида его используют при лечении полиартрита, ревматизма и аллергических заболеваний. Производное имидазола дазоксибен (115) обладает высокой антитромбообразующей активностью:
Дазоксибен получают конденсацией фенола (116) с хлорэтанолом (117) до хлорэтилового эфира
Более 31) лет назад в медицинскую практику были введены эффективные средства борьбы с трихомонозом, получаемые на основе
Уже более полувека для понижения внутриглазного давления при лечении глаукомы применяют алкалоид пилокарпин (выделен в конце прошлого века из растения Pilocarpus р. Jaborandi). В его синтезе исходят из этилового эфира 3-этоксикарбонилпентановой кислоты (127), которую формилируют до 2-формил производного (128), а формильную группу затем восстанавливают до гидроксиметильной. Спирт (129) циклизуют в
Частично гидрированное имидазольное кольцо входит в состав ряда лекарственных веществ. Так, два производных имидазолина - лофексидин (139) и клофелин (144) - являются антигипертензивными средствами, схожими не только по строению, но и по механизму биодействия (адренэргические блокаторы). При синтезе лофексидина (139) имидазолиновый цикл формируют действием 2-хлорпропионитрила (137) на 2,6-дихлор-фенол (136) в присутствии основания и иодида калия. Продукт О-алкилирования (138) затем конденсируют с этилендиамином в присутствии каталитических количеств сероуглерода При конденсации выделяется синильная кислота:
Клофелин, используемым для лечения гипертонии, получают из тетраметилтиурамдисульфида (ангидрида дитиокарбаминовой кислоты 140), который сначала разлагают действием хлора до дихлорметилениммонийхлорида (141). Последний без выделения конденсируют с
Оксиметазолин (147), являя структурную аналогию с двумя выше рассмотренными имидазолинами (139) и (144), также взаимодействует с адренорецепторами, но оказывает при этом сосудосуживающее действие. Синтез его предшественника (146) осуществляют электрофильным хлорметилированием фенола (145). Замещение направлено в положение
Два кардиотонических средства - еноксимон (150) и пи-роксимон (151) - содержат имидазолиноновый остов. При их синтезе используется реакция ацилирования по Фриделю-Крафтсу 4-алкилимидазолин-2-онов (148) ароилхлоридами (149):
Из производных бензимидазола широко применяется в лечебном деле дибазол (152), полученный впервые в качестве синтетического аналога алкалоида папаверина. Он является спазмолитиком и используется для снятия спазмов кровеносных сосудов и гладкой мускулатуры внутренних органов. В настоящее время считается эффективным адаптогеном при сезонных колебаниях погоды и связанных с этим простудах. Синтезируют его циклоконденсацией
Еще одним биологически активным производным бензимидазола является фуродазол
|
1 |
Оглавление
|