1.2. Классификация природных соединений

Классификация природных соединений — вопрос не тривиальный по причине их многообразия и сложности химического строения. К настоящему времени сложилось несколько подходов к этой проблеме, но ни один из них не является универсальным, всеобъемлющим — скорее всего, каждый из них имеет право на жизнь: тот или иной классификационный признак может быть приемлем в зависимости от сферы деятельности и от используемых акцентов.

Химическая классификация предполагает разделение на классы и формирование названий веществ строго в соответствии с номенклатурой классической органической химии. Но учитывая то, что уже сказано о природных соединениях как полифункциональных, этот подход может быть рационально использован только в случае достаточно простых соединений, таких, например, как оксикислоты и жирные кислоты или же тогда, когда необходимо указать только характерные функции данной группы соединений. Например, мы называем класс соединений “аминокислоты", не учитывая тот факт, что как правило, в их молекулах имеются другие функции, и они должны быть отнесены, по меньшей мере, к трехфункциональным соединениям (схема 1.2.1).

Биохимическая классификация основана на разграничении природных соединений согласно путям их биосинтеза: различают вещества первичного метаболизма (углеводы, аминокислоты и другие компоненты жизнеобеспечения живой клетки) и вещества вторичного метаболизма, образующиеся часто на базе веществ первичного биосинтеза, которые, как правило, не являются необходимыми для основных биохимических процессов (алкалоиды, терпеноиды и др.). Вещества вторичного метаболизма, в свою очередь, классифицируют в соответствии с ключевыми соединениями их биосинтеза: шикиматный путь биосинтеза (шикимо-вая кислота), мевалоновый путь биосинтеза (мевалоновая кислота), поликетидный путь биосинтеза (поликетиды).

Как видно из схемы образования основных классов природных соединений (схема 1.2.2), все пути биосинтеза связаны между собой, а кроме того, часто они перекрещиваются, т.е. имеются природные соединения, при образовании которых используются два пути биосинтеза (так называемые вещества смешанного пути биосинтеза).

В связи с этим, здесь же следует обсудить такой вопрос, как целесообразность биосинтеза тех или иных веществ в живой клетке. Если в отношении продуктов первичного биосинтеза, в основном, все понятно: функции белков, нуклеиновых кислот, углеводов и жиров достаточно ясны и многообразны — то относительно наших знаний о роли продуктов вторичного метаболизма в жизнедеятельности организмов, их продуцирующих, этого сказать нельзя. Бытует даже такое мнение, что эти вещества — отбросы жизнедеятельности живых клеток. Безусловно, такие

1.2. Классификация природных соединений

Схема 1.2.1

Схема 1.2.2

вещества-отбросы есть, но их не так много, как это представляется в настоящее время, а по мере углубления наших знаний о химии и биохимии природных субстанций это представление все больше обедняется фактическим материалом. И в настоящее время можно смело сказать, что вещества вторичного метаболизма являются средствами общения и взаимоотношения между организмами. Они выполняют функции сигнализации, защиты, орудия атаки, привлечения и т.д.

Биологическая активность природных соединений также может быть использована для их объединения в классы, хотя следует сразу же отметить, что часто в одну группу при таком подходе будут попадать вещества, имеющие очень мало общего между собой по молекулярной структуре, например, витамины, антибиотики, цитотоксины и т.д. (схема 1.2.3).

Но в некоторых случаях природные вещества, обладающие определенным видом физиологической активности,

Схема 1.2.3

Схема 1.2.4

имеют также и достаточно характерные общие черты химической структуры. Так, половые феромоны различных насекомых представлены алифатическими углеводородами, спиртами, кислотами и их эфирами со слабо разветвленной (часто неразветвленной) углеводородной цепочкой размера , часто содержащими одну или несколько двойных связей (схема 1.2.4).

Классификация по источникам природных соединений имеет ограниченное применение. Эта классификация, конечно же, очень грубая, так как одни и те же вещества могут быть найдены в самых различных субстанциях, но все же в некоторых случаях она может быть полезной. В первую очередь, здесь выделяют природные соединения растительного происхождения, животного происхождения, вещества, выделяемые из микроорганизмов, в последнее время выделяют еще природные соединения морских организмов. Более мелкое подразделение проводят уже внутри этих групп в соответствии с их биологической классификацией. Например, выделяют алкалоиды отдельных видов растений (алкалоиды спорыньи, алкалоиды мака, алкалоиды тыквенного кураре и т.д.).

Суммируя все вышесказанное о классификации природных соединений, следует в первую очередь отметить, что нельзя выбрать какую-либо одну из них при полном анализе материала. Скорее всего, все они имеют право на жизнь и должны быть использованы на тех или иных этапах изложения курса.

В настоящее время общепринятой (и мы также будем придерживаться ее) является классификация природных соединений на две основные группы: вещества первичного биосинтеза и вещества вторичного метаболизма. Внутри первой группы вещества делятся на классы в соответствии с их химическим строением (по основным функциональным группам) и отчасти с их биологической функцией. Внутри второй группы вещества классифицируются также в соответствии с их принципиальной химической природой и путями биосинтеза. Внутри каждого класса, с учетом особенностей отдельных соединений, указывается их принадлежность к природным источникам и общность по деталям химического строения. Биологическая активность природных соединений рассматривается уже не как классификационный признак, а как свойства этих веществ. Т.е. мы видим, что основные классификационные признаки природных соединений — это путь биосинтеза и химическая структура.

Теперь следует отметить то, что все вышесказанное о природных соединениях относится к веществам, которые называются эндогенными субстанциями, поскольку они синтезируются внутри организма и являются предпосылкой и результатом нормального жизненного процесса этого организма. Существуют также вещества, которые попадают в организм извне: это лекарства и загрязнения окружающей среды, так называемые экзогенные соединения (еще

называют ксенобиотиками). Безусловно, эти понятия относительны, так как одно и то же вещество может оказаться и в той, и в другой позиции. Например, антибиотики являются продуктами нормальной жизнедеятельности микроорганизмов (т.е. эндогенные вещества), тогда как использование их в качестве лекарств приводит эти соединения в лагерь ксенобиотиков.