6.6. Бициклические монотерпены

Практически все основные типы монотерпенов с бициклическим углеродным скелетом представлены в живицах хвойных (часто в больших количествах). Летучая фракция живицы сосны мягкоигольчатой (Pinus muricata) и сосны алепской (Pinus halepensis Mill.) содержит а-пинена более 90%, 75% скипидара сосны песчаной (Pinus clousa Chapm.) составляет -пинен, а 56% скипидара пихты Семенова (Abies Semen-ovii) — 3-карен.

В малых дозах эти терпены входят в состав эфирных масел многих других растений-эфироносов. Олефиновые бициклические терпены характеризуются разнообразной изомерией положения двойной связи — она бывает как эндо-циклической, так и экзоциклической, а иногда заменяется на дополнительную мостиковую связь, преобразуя таким образом бицикли-ческую структуру терпена в трициклическую (схема 6.6.1).

Схема 6.6.1

Кроме того, бициклические моно-терпеноиды представлены большим разнообразием кислородных производных: в основном, спиртов и карбонильных соединений (табл. 6.6.1).

Бициклические монотерпены проявляют достаточно разнообразную биологическую активность: всем хорошо известна камфора — кардиотоническое и аналептическое средство — усиливает сердечную деятельность, возбуждает центральную нервную систему, стимулирует дыхание и кровообращение; сильным возбуждающим действием на центральную нервную систему обладает и другой бициклический кетон — туйон, но, в отличие от камфоры, его действие носит наркотический характер; хамовая кислота обладает инсектицидной активностью, так же как и 3-карен; в то же время пинены и их производные склонны к проявлению феромонной активности (вербенол - агрегационный феромон); викодиол — контрацептив в народной медицине Индии.

Таблица 6.6.1.

(см. скан)