Глава 9. АЛКАЛОИДЫ И ПОРФИРИНЫ

9.1. Понятие об алкалоидах и их классификация

Алкалоиды представляют собой еще одну большую группу природных соединений вторичного биосинтеза. Само название этого класса природных соединений (алкалоид — щелочноподобный) указывает на одно, пожалуй самое важное отличительное свойство этих соединений — они являются природными (в основном, растительными) и, конечно же, азотистыми основаниями, поскольку только такие основания может синтезировать живая природа. К настоящему моменту известно значительно более 5000 алкалоидов, для 3000 из них установлена молекулярная структура. В количественном отношении среди природных соединений они уступают, пожалуй, только терпеноидам. Издавна человечеству известны фармакологические свойства веществ этого типа: хинин, извлекаемый из коры хинного дерева, применяется для лечения малярии с 1639 г. При большом общем количестве представителей этого класса природных соединений, распространены они далеко не повсеместно: единичны случаи их нахождения в царстве животных, в последнее время обнаружился ряд алкалоидов в морских организмах, но также не много. Как уже выше упоминалось, алкалоиды являются прерогативой царства растений, но далеко не всех: в основном, алкалоиды синтезируются и накапливаются в значительных количествах и ассортименте у двудольных (Rubiaceae, Haraveraceae, Solanaceae, Leguminosae, Apocynaceae, Fumariaceae и др.). Специфичность их распространения заключается еще и в том, что как правило, конкретные соединения этого класса синтезируются представителями очень узкого круга растений.

Классификация алкалоидов. Существует три основных подхода к этой проблеме: по химической структуре, по путям их биосинтеза и по источникам. Классификация алкалоидов согласно нахождению их в тех или иных видах растений когда-то была общепринятой, но сейчас она используется нечасто — обычно как вспомогательная или акцентирующая.

В биохимии растений алкалоиды подразделяют на группы по принадлежности к определенным путям биосинтеза, точнее — по принадлежности к стартовым соединениям, из которых они биосинтезируются. Таких групп три: истинные алкалоиды — те, которые произошли из аминокислот и основой их структуры являются азотистые гетероциклы; протоалкалоиды не содержат гетероциклического фрагмента, являясь в то же время растительными аминами, образуются они вероятно также из аминокислот; псевдоалкалоиды образованы другими, отличными от аминокислотных, биосинтетичскими путями — к ним относятся терпеновые и стероидные алкалоиды.

Вне зависимости от путей биосинтеза (хотя такое их подразделение мы также вкратце рассмотрим), за основу возьмем классификацию алкалоидов по структуре азотистого гетероцикла, являющегося основой молекулы. Хотя такая классификация тоже иногда неоднозначна, но все же она наиболее последовательна и универсальна, в связи чем и используется обычно. Эта классификация в сочетании с классификацией по растительным источникам практически является исчерпывающей.

Индивидуальные соединения класса алкалоидов всегда носят тривиальные

названия, происходящие от названия источника, где они были впервые найдены или находятся в больших количествах. Пользоваться систематической номенклатурой в ряду алкалоидов, пожалуй, труднее всего, а часто и невозможно ввиду сложности их строения — не зря молекулярная структура многих выделенных в индивидуальном виде алкалоидов до сих пор не установлена.