12.3. Амиды

Появление этого класса (а скорее, группы природных соединений) с не очень четко очерченными границами носит почти что случайный характер, а именно: от случая к случаю в природных источниках обнаруживались соединения, в которых основной функциональной группой можно считать амидную (исключая, конечно, пептиды разного рода). Но когда случайности накапливаются — это уже почти закономерности.

Соединения этой группы чаще появляются в тех или иных источниках по одному, по два, но иногда проявляется и целая серия родственных амидов в одном природном объекте. Определить их по преимущественной локализации в природных источниках вряд ли можно однозначно: они найдены

Таблица 12.3.1

(см. скан)

Таблица 12.3.1 (продолжение)

и в наземных растениях, в морских организмах, в бактериях.

Напрашивается проведение внутренней классификации амидов в зависимости от природы компонентов, их составляющих — кислот и аминов.

Анализ табл. 12.3.1, в которой приведены примеры кислот и аминов, образующих амиды, не позволяет определить жесткие границы этих компонентов — структурное разнообразие их действительно велико. Почти то же самое можно сказать и об аминной компоненте — хотя здесь и можно отметить преобладание аминов -фенилэ-танового ряда, но все-таки даже среди них имеют место существенные вариации.

В ряде случаев следует отметить достаточно экзотические структуры как кислотных, так и аминных составляющих.

Поскольку настоящая таблица не дает представления о составе собственно амидов, т.е. какие кислоты с какими аминами образуют амидные производные, имеет смысл показать наиболее типичные и интересные случаи такого образования.

Есть амиды, построенные из достаточно простых компонентов, обладающие при этом достаточно эффективной активностью. К таковым можно отнести цитотоксический выделенный из октокоралла Telesto nisei. В листьях томатов накапливаются амиды кумариновой и феруловой кислот (схема 12.3.2В), обеспечивающих защиту растения от травоядных и патогенов. Капсацин и нонивамид (схема ), выделенные из живицы растений Capsicum sp., используются в фармации при приготовлении

Схема 12.3.2

кремов и гелей, поскольку обладают местно-анестетической активностью. Из ветвей и листьев растений Aglaia odorata (MeUacae) выделена серия рокагламидов, обладающих исключительно высокой инсектицидностью (схема 12.3.2D). Выделенный из ферментативной жидкости Streptoverticillium fervens нуклеозидный амид структуры (схема 12.3.2Е), обладает мощной селективной активностью против нитевидных (волокнистых) грибов, оставаясь при этом совершенно неактивным против бактерий и других грибов.