6.4. Ациклические монотерпены

Ациклические природные монотерпены (всегда представленные ненасыщенными соединениями) различаются между собой лишь количеством и положением двойных связей, а также присутствием функциональных групп: в основном спиртовых, реже — карбонильных, еще реже — карбоксильных.

Их углеродный скелет обычно имеет структуру -диметилоктана, образованную в соответствии с правилом сочленения изопреновых фрагментов “голова к хвосту”, иногда более разветвленную углеродную структуру (как в случае пероксиахипендола) или структуру с 2,7-диметил-октановым скелетом как следствие вторичных изомеризационных процессов или ответвления

от основного механизма их биосинтеза.

В процессе внутриклеточных преобразований некоторые ациклические монотерпены образуют функциональные производные с циклическими фрагментами эфирной природы (тет-рагидрофурановые, пирановые, лактонные). Но это не карбоциклические соединения — по углеродному скелету они по-прежнему относятся к ациклическому типу монотерпенов (табл. 6.4.1).

Таблица 6.4.1. Типичные представители ациклических монотерпенов.

(см. скан)

Таблица 6.4.1 (продолжение).

Все растительные ациклические монотерпены в тех или иных количествах входят в состав эфирных масел растений, придавая им своеобразные запахи. Так, непредельные углеводороды мирцен и оцимен создают аромат специй, гераниол — основная запаховая компонента розы, пиона, ландыша; его цис-изомер нерол — также эффектная запаховая компонента (бергамот, роза и т.д.), который отличается от гераниола более нежным ароматом и большей чувствительностью (пороговая концентрация

Эти свойства ациклических монотерпенов легли в основу их практического применения — природные представители этого класса и их синтетические производные (как правило, сложные эфиры простых карбоновых кислот) широко используются в парфюмерной промышленности, реже — в пищевой и фармацевтической.