2.3. Аминоспирты

Алифатические соединения, содержащие амино- и гидрокси- группы, называемые аминоспиртами, классифицируют согласно взаимному расположению этих функциональных групп. 1,1-Аминоспирты (а-аминоспирты) — соединения достаточно нестабильные, не встречающиеся в природе, имеют значение как промежуточные в различных органических реакциях. Для химии природных соединений определенное значение имеют 1,2-аминоспирты (р-аминоспирты), среди которых наибольшее значение имеет р-этаноламин, встречающийся достаточно часто в виде производных в связанном виде.

-Этаноламин сочетает в себе свойства первичных спиртов и первичных аминов, обе эти группы в какой-то мере близки по своим свойствам: обе они выполняют электронодонорные функции, могут образовывать водородные связи, проявлять кислотные свойства, являются эффективными нуклеофилами. Присутствие и взаимное влияние этих двух функций внутри одной молекулы приводит к затруднению реакций, характерных для класса спиртов и класса аминов — -этаноламины труднее дегидратируются, этерифицируются или N-алкилируются. Те же реакции, которые реализуются, носят часто конкурентный характер. Так, при взаимодействии -этаноламинов с минеральными кислотами (хлористым водородом, например) может реализоваться как солеобразование по аминогруппе, так и нуклеофильное замещение спиртового гидроксила. При их реакции с карбоновыми кислотами возможно ацилирование обеих функциональных групп, то же самое возможно и при реакциях алкилирования (схема 2.3.1).

Из приведенных на схеме 2.3.1 производных -этаноламина следует отметить в первую очередь ацетилхолин,

Схема 2.3.1

выполняющий в организмах теплокровных важнейшую функцию нейромедиатора. Холин также далеко неэкзотичен в живой природе: он широко распространен в животных и растительных тканях, а также в микроорганизмах; особо высоко содержание его в нервной ткани мозга, печени, почек и мышцы сердца. Важное значение имеет также О-фосфат этаноламина, сочетающий в себе основную и кислотную функции и существующий в виде цвиттериона.

Этот цвиттерионный фрагмент — фрагмент, обладающий высокой гидрофильностью — характерен для фосфолипидов и соответственно липидных мембран. В некоторых биосинтетических реакциях, в частности, при биосинтезе некоторых аминокислот, в качестве донора метильных групп принимает участие бетаин.

Другой важной группой природных аминоспиртов являются сфингозины — составная часть сфинголипидов, выделенных впервые из тканей мозга, но впоследствии обнаруженных во многих животных и растительных источниках (схема 2.3.2).

Производными (З-аминоспиртов являются алкалоиды семейства эфедровых — эфедрин, норэфедрин, -метилэ-федрин (схема 2.3.3). Среди них наиболее известен эфедрин, используемый в медицинской практике в качестве сосудосуживающего и бронхорасширяющего средства, его применяют при лечении аллергических заболеваний, а также как стимулятор центральной нервной системы и при отравлении некоторыми

Схема 2.3.2

Схема 2.3.3

мускарин

наркотиками, так как он является их антагонистом.

Из аминоспиртов растительного происхождения следует отметить мускарин, содержащийся в мухоморе красном (Amanita muscaria), являющийся имитатором ацетилхолина. В малых дозах он понижает у человека артериальное давление, амплитуду и частоту сердечных сокращений; в больших дозах вызывает спазмы мышц, судороги, коматозное состояние для мышей и 0,7 мг/кг для человека при пероральном введении).

Аминоспирты животного происхождения представлены катехоламинами, осуществляющими регуляцию функций эндокринных желез (надпочечники, щитовидная железа) и передачу нервных импульсов. В первом случае они рассматриваются как гормоны, во втором случае — как нейромедиаторы. Соединения этой группы, кроме спиртового гидроксила, имеют еще и фенольные функции. Биогенные катехоламины представлены тремя соединениями: дофамин, норадреналин, адреналин (схема 2.3.4).

Роль этих веществ в жизнедеятельности животных важна и разнообразна. Дофамин стимулирует секрецию соматотропина (гормон роста) и подавляет секрецию пролактина (гормон роста молочных желез), он также регулирует уровень глюкозы в крови, диурез, кровоток в почках; нарушение синтеза дофамина в мозгу — причина возникновения болезни Паркинсона. Норадреналин участвует в передаче нервных импульсов, воздействует на мышцы кровеносных сосудов, сужая их и повышая тем самым артериальное давление. Адреналин также способствует сужению мелких кровеносных сосудов, вызывает усиление работы сердца, расслабляет мускулатуру бронхов и кишечника. При эмоциональных переживаниях, особенно в стрессовых ситуациях, усиленной мышечной работе, охлаждении и т. д. содержание адреналина в крови резко возрастает (оно может возрасти в 100 раз за несколько секунд), что обеспечивает адаптацию организма к новым условиям.

Схема 2.3.4