9.3. Протоалкалоиды

Протоалкалоиды представляют собой сравнительно немногочисленную группу растительных оснований, но ее представители достаточно известны благодаря своим практически полезным свойствам. Наиболее широко известным является эфедрин, который применяется при лечении аллергических заболеваний (бронхиальная астма, вазомоторный насморк, крапивница и др.); колхамин используется при лечении некоторых видов раковых заболеваний; колхицин — хороший супрессант.

Инсектицидной активностью обладает алкалоид красного мухомора — мускарин. Кукоамин А обнаружил гипотензивную активность и сильное селективное ингибирование трипанотионредуктазы.

Основным структурным признаком этой группы алкалоидов является экзоциклическая аминная функция. Даже при наличии циклических фрагментов в молекулах таких алкалолидов, атом азота остается ациклическим (табл. 9.3.1).

Таблица 9.3.1.

Таблица 9.3.1 (продолжение).

9.4. Алкалоиды разных групп

В первую очередь, следует упомянуть так называемые псевдоалкалоиды (табл. 9.4.1), приставка “псевдо" которых связана со спецификой их биосинтеза: он отличается от общего алкалоидного пути и ближе к изопреноидному. Обычно их подразделяют на две подгруппы: терпеноидные и стероидные алкалоиды.

Таблица 9.4.1.

(см. скан)

Таблица 9.4.1 (продолжение).

(см. скан)

Как уже упоминалось выше, алкалоиды очень редко встречаются в животных организмах, если не принимать во внимание их экзогенного происхождения, т.е. попадания в организм животного с растительной пищей, человека — с лекарствами. Но исключения все-таки есть, они выполняют обычно функцию защитных ядов либо ядов нападения.

Таблица 9.4.2.

В последнее время интенсивное исследование природных соединений морских организмов принесло весомую прибыль в корзину алкалоидов. Структуры их подчастую достаточно оригинальны, но по типу гетероциклической системы они, как правило, вписываются в общую классификацию этого класса природных соединений. Пиридиновые, индольные и др. группы алкалоидов широко распространены в губках, водорослях, кораллах. Но наряду с традиционными алкалоидными гетероциклическими системами, в алкалоидах морских организмов появляются экзотические азотсодержащие фрагменты: как ациклические, так и макрогетероциклические (табл. 9.4.3). Подчастую и биологическая активность их не тривиальна.

Таблица 9.4.3.

(см. скан)