ОБЩИЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ
Карбоксильные и аминогруппы аминокислот вступают во все реакции, характерные для этих групп, т.е. в реакции образования солей, этерификации и ацилирования.
Цветные реакции
Нингидрин (рис. 3.5) осуществляет окислительное декарбоксилирование -аминокислот с образованием и альдегида, содержащего на один атом углерода меньше, чем исходная аминокислота. Восстановленный нингидрин далее реагирует с
Рис. 3.5. Нингидрин.
Таблица 3.3. L-a-аминокислоты, входящие в состав белков
(см. скан)
Таблица 3.4. Некоторые а-аминокислоты, не входящие в состав белков, но играющие важную роль в метаболизме
(см. скан)
Таблица 3.5. Некоторые аминокислоты, не содержащие а-аминогрупп и играющие важную роль в метаболизме млекопитающих
высвободившимся аммиаком, образуя голубой комплекс с максимумом поглощения при Хтах нм. Образование этого окрашенного соединения используется в количественном тесте на а-аминокислоты, с помощью которого можно обнаружить аминокислоты, даже если их количество не превышает 1 мкг. Нингидрин реагирует не только с а-аминокислотами, но и с другими аминами; при этом тоже появляется голубая окраска, но без выделения . Таким образом, выделение является индикатором участия в реакции а-аминокислоты. и пептиды тоже вступают в реакцию, но менее активно, чем а-аминокислоты. Продукт реакции между пролином (или 4-гидроксипролином) и нингидрином имеет желтую окраску.
Флуорескамнн (рис. 3.6) является еще более чувствительным реагентом, позволяющим обнаруживать аминокислоты в количестве порядка нанограмм. Как и нингидрин, он образует комплекс не только с аминокислотами, но и с другими аминами.
Образование пептидных связей
Наиболее важной реакцией, в которой участвуют аминокислоты, является образование пептидных связей. При этом высвобождается одна молекула воды (рис. 3.7). Однако реакция осуществляется не так, как она представлена на рисунке, поскольку равновесие сильно сдвинуто в сторону гидролиза пептидной связи.
Рис. 3.6. Флуорескамин.
Рис. 3.7. Соединение аминокислот пептидной связью (затененная область).
Для образования пептидной связи между двумя аминокислотами карбоксильная группа должна быть предварительно активирована. Химический синтез осуществляется путем предварительного образования хлорангидрида. Биологическая активация включает взаимодействие с АТР.