ВВЕДЕНИЕ

Предмет органической химий

А. М. Бутлеров определил органическую химию как химию углеродистых соединений. Существуют, однако, некоторые простейшие соединения углерода (например, соли угольной кислоты — поташ, сода, минералы — мрамор, известняк и др.), которые по своим свойствам очень близки к типичным неорганическим веществам и поэтому изучаются неорганической химией.

Шорлеммер определил органическую химию как химию углеводородов и их производных. Хотя такое определение довольно правильно, оно все же не охватывает сложных органических соединений, содержащих значительное число неуглеродных атомов (кислорода, азота и др.).

Таким образом, ни одно из этих определений не является исчерпывающим.

В настоящее время общепринятым считается определение органической химии как химии соединений углерода.

Развитие и значение органической химии

Еще в глубокой древности люди научились получать органические вещества из растительных и животных источников.

Много лет тому назад умели получать спиртные напитки из сахаристых веществ, уксус из прокисшего вина, эфирные вещества и красители из растений и т. п. Постепенно люди научились очищать и выделять ряд органических веществ.

Было замечено, что свойства соединений, встречающихся в животных или растительных организмах, значительно отличаются от свойств веществ, полученных из неживой природы. Более того, на протяжении многих лет химикам не удавалось получить искусственным путем вещества, которые они уже умели выделять из животных и растительных организмов. Поэтому считалось, что между минеральными и органическими веществами существует резкое различие и что превратить минеральные вещества в органические - с помощью обычных физических и химических методов невозможно. Предполагали, что такие превращения могут происходить только в живых организмах

с помощью особой таинственной «жизненной силы». Однако в XIX веке ученые своими опытами опровергли эту идеалистическую теорию.

В 1828 г. Велер сделал выдающееся открытие: при нагревании неорганического вещества — циановокислого аммония ему удалось получить мочевину — продукт жизнедеятельности животных организмов, входящий, в состав мочи. В 1845 г. немецкий ученый Кольбе, исходя из древесного угля, хлора, серы и воды, синтезировал типичное органическое вещество — уксусную кислоту. После этого был проведен еще целый ряд работ, приведших к тому, что идеалистическая теория «жизненной силы» потерпела крах.

Тогда же, в XIX веке, органическая химия выделилась в самостоятельную отрасль науки.

Важнейшими причинами для этого явились следующие.

Во-первых, многочисленность органических соединений по сравнению с неорганическими. Если в настоящее время органических соединений известно около четырех миллионов, то число неорганических соединений достигает лишь примерно ста тысяч. Такое громадное число органических соединений объясняется прежде всего способностью углерода образовывать соединения, содержащие практически неограниченное число атомов углерод» в молекуле. Поэтому и в дальнейшем количество вновь открываемых органических соединений будет расти Значительно быстрее по сравнению с неорганическими.

Во-вторых, специфическая роль органических веществ в процессах жизнедеятельности растительных и животных организмов.

В-третьих, существенное отличие свойств и реакционной способности органических соединений от неорганических.

Громадную роль в дальнейшем развитии органической хими» сыграла теория химического строения, созданная великим русским ученым А. М. Бутлеровым. Теория химического строения позволила химикам познать внутреннее строение молекулы, понять сущность химических процессов, предсказывать новые пут» синтеза органических веществ и на основе этого приступить к решению практических задач, вызванных развитием промышленности.

Результаты, полученные химиками-органиками в лабораториях постепенно находили все большее применение для удовлетворения практических потребностей. В конце XIX века началось бурное развитие химической промышленности, в том числе и производства самых разнообразных органических веществ.

Таким образом, открытия в области органической хими» стали основой развития промышленности органического синтеза вырабатывающей сотни и тысячи тонн ценнейших химических

веществ, без которых в настоящее время немыслимо развитие народного хозяйства.

Промышленность органического синтеза подразделяется обычно на основной органический синтез, тонкий органический синтез и производство полимерных материалов.

Под основным органическим синтезом подразумевают обычно многотоннажные производства, например производства карбоновых кислот, альдегидов, кетонов, ароматических и непредельных углеводородов и др. Тонкий органический синтез — это производство лекарственных веществ, красителей, душистых веществ и других химических соединений, выпускаемых в сравнительно небольших количествах, но более сложных по химическому строению, чем продукты основного органического синтеза. К производству полимерных материалов относят производство пластических масс, синтетических каучуков, химических волокон, лакокрасочных материалов и др.

Необходимо сказать, что такое деление органического синтеза является в значительной мере условным, так как некоторые органические соединения могут служить исходными или промежуточными соединениями для синтеза продуктов всех трех перечисленных групп.

Источники органических веществ

Основными источниками органических веществ являются: нефть, природные газы, попутные нефтяные газы и промышленные газы нефтепереработки, твердые горючие ископаемые, древесина и растительные отходы.

Целесообразность получения того или иного органического вещества из различных видов сырья в каждом конкретном случае определяется экономическими соображениями. При этом следует помнить, что источники сырья могут быть невозобновляемыми (газы, нефть, уголь и др.) и возобновляемыми (древесина и другое сырье растительного происхождения).

Нефть является ценным источником разнообразных моторных топлив и смазочных масел. Для этой цели добывают и перерабатывают многие миллионы тонн нефти ежегодно. Вместе с тем нефть является источником многочисленных органических веществ, которые могут быть получены при помощи так называемых вторичных процессов переработки нефти, например крекинга, пиролиза, окисления, дегидрирования и др. Широкое развитие вторичных процессов переработки нефти может не только обеспечить коренное улучшение качества нефтепродуктов, но и создать наилучшие условия для комплексного использования нефти.

Чрезвычайно широкие перспективы использования в качестве сырья для получения самых разнообразных химических веществ открываются перед природными и попутными нефтяными газами. Громадные запасы этих газов делают их в настоящее время одним из наиболее дешевых источников сырья для синтеза многих химических веществ. Твердые горючие ископаемые: каменный уголь, сланцы и торф используются не только как топливо, но и как источник многих ценных химических веществ — фенолов, бензола, толуола, нафталина и др.

Богатейшим возобновляемым источником органических веществ являются древесина и растительные отходы. Чтобы представить себе всю ценность этих видов сырья, достаточно привести такие примеры. Ежегодно потери древесины во время лесозаготовок и переработки древесины составляют у нас около 200 млн. м3.

Подсчитано, что химическая переработка только 10% этих отходов может дать около, 140 тыс. т фенолов, 20 тыс. т уксусной кислоты и ряд других продуктов. Из отходов сельского хозяйства (подсолнечная лузга, хлопковая шелуха, лузга гречихи, ячменя и др.) путем их химической переработки можно получать сотни тысяч тонн таких ценных химических веществ, как фурфурол, целлюлоза, уксусная кислота, этиловый спирт и многие другие.

Следует еще раз подчеркнуть, что источниками органических соединений могут служить самые разнообразные природные материалы, выбор которых для получения того или иного конкретного химического продукта определяется в каждом случае экономическими показателями.

Состав и строение органических веществ

Установление состава и строения органических веществ и последующий их синтез — основные задачи органической химии.

Для ясного представления о любом органическом веществе прежде всего необходимо знать его качественный и количественный состав и, наконец, его строение.

Для проведения исследования органического вещества нужно иметь его в достаточно чистом состоянии.

Очистка органических соединений в зависимости от их агрегатного состояния (твердое тело, жидкость, газ) производится различными способами.

Для очистки твердых веществ обычно применяют перекристаллизацию; жидкие вещества очищают перегонкой при атмосферном или пониженном давлении; очистка газообразных веществ производится обычно путем вымораживания или некоторыми другими методами, подробное описание которых

излагается в практических руководствах по органической химии. Особенно широко применяется хроматографический метод.

В основе хроматографических методов разделения и очистки органических веществ лежит жидкостная адсорбционная хроматография, открытая в 1904 г. русским ученым М. С. Цветом. Этот метод основан на различной адсорбируемости органических веществ, растворенных в индифферентном органическом растворителе, при пропускании раствора через наполненную адсорбентом колонку с последующим вымыванием разделенных веществ подходящими растворителями. Кроме жидкостной адсорбционной хроматографии широкое применение получили распределительная жидкостная хроматография на бумаге и газожидкостная хроматография. Более подробно читатель может ознакомиться с различными методами хроматографии в соответствующих руководствах по этому вопросу.

Следует подчеркнуть, что с помощью хроматографических методов можно добиться, как никакими другими способами, очень высокой степени разделения сложных органических смесей и очистки индивидуальных органических соединений.

Простейшим показателем чистоты твердых органических соединений является их температура плавления. Чистота жидких соединений характеризуется постоянством их температуры кипения при неизменном давлении. -

Качественный состав органического вещества характеризуется наличием тех или иных элементов, входящих в состав его молекулы. Кроме постоянной составной части молекул органических веществ — углерода (С), наиболее часто в них входят атомы водорода (Н), кислорода (О), азота (N), серы (S), галогенов (CI, Br, F) и фосфора (Р).

Элементы, входящие в состав органического соединения, Открываются при помощи методов неорганической и аналитический химии. Для этого их предварительно необходимо перевести в растворимые неорганические вещества.

Количественный состав органического вещества характеризуется процентным содержанием отдельных элементов, входящих в состав его молекулы. Количественный анализ проводится с помощью специальных методов, которые описаны, в соответствующей литературе.

Данные качественного и количественного анализов дают возможность определить состав органического соединения и найти его простейшую формулу, показывающую, какие атомы и в каком соотношении входят в его молекулу. Однако с помощью этих методов нельзя узнать, как построена молекула органического вещества, т. е. как и в какой последовательности связаны между собой атомы, входящие в его молекулу.

Решить этот вопрос можно, лишь зная основы теории строения органических соединений.

Теория строения органических соединений была создана в 60-х годах прошлого столетия великим русским ученым А. М. Бутлеровым. Создание теории строения была крупнейшим событием в развитии органической химии. Эта теория дала возможность систематизировать громадный практический материал, накопленный к тому времени органической химией, и сделала возможным научное предвидение новых фактов.

Основные положения теории строения А. М. Бутлерова заключаются в следующем:

1. Атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определенном порядке, причем на соединение их друг с другом затрачивается по одной или несколько валентностей (единиц химического сродства) каждого атома. Единицы химического сродства (валентности) всех атомов, образующих молекулу, должны быть целиком затрачены на соединение атомов друг с другом, т. е. не должно оставаться свободных валентностей. Графически связи между отдельными атомами изображаются обычно черточками, соединяющими буквенные обозначения атомов, например:

Число черточек обозначает, что при соединении соседних атомов каждый из них затрачивает на связь друг с другом данное число единиц химического сродства.

2. Свойства органического вещестза зависят от строения его молекулы, т. е. от порядка соединения атомов и характера их связей. Таким образом, изучив свойства органического вещества, можно определить строение его молекулы и изобразить его определенной формулой.

3. На химические свойства атома или группы атомов оказывает влияние присутствие других атомов или групп в молекуле, причем наиболее сильное влияние друг на друга оказывают атомы, непосредственно связанные между собой.

Теория строения органических соединений, созданная Бутлеровым более 100 лет назад, непрерывно развивалась и совершенствовалась на основе достижений науки.

В связи с созданием теории строения атома важное значение для понимания строения органических соединений получили электронные представления.

Электронные представления в органической химии являются дальнейшим развитием классической теории

строения Бутлерова и, в частности, ее положения о взаимном влиянии атомов.

Модель атома углерода схематически изображена на рис. 1. Атом углерода, как это видно из рис. 1, обладает четырьмя валентными электронами (IV группа периодической системы элементов). Он отличается как от атомов элементов с малым числом электронов во внешнем электронном слое, способных легко терять электроны и превращаться в катионы (например, натрий), так и от атомов элементов с большим числом электронов во внешнем электронном слое, которые легко присоединяют электроны и превращаются в анионы (например, хлор). Атом углерода относительно устойчив; он лишь в исключительных случаях теряет или присоединяет электроны, превращаясь в ион.

Каким же образом осуществляется химическая связь в органических соединениях и в чем ее отличие от связей в неорганических веществах?

Рис. 1. Модель атома углерода.

По современным представлениям, химическая связь — в органических соединениях осуществляется с помощью двух электронов, которые становятся общими для соседних атомов. Атомы углерода легко объединяют свои валентные электроны с валентными электронами других атомов и создают с ними прочные общие электронные оболочки. Таким образом, в наружном слое атома углерода будет находиться 8 электронов, 4 из которых одновременно принадлежат другим атомам. Такие устойчивые оболочки из восьми электронов называют октетами (по-гречески «окта» — восемь).

Если обозначить валентные электроны элементов в виде точек, то схему образования углеводорода метана можно изобразить так:

Атом углерода образует октеты как с атомами, способными легко терять свои валентные электроны (например, атом водорода), так и с атомами, трудно отдающими их (например, атомы галоидов):

Если на соединение атомов углерода друг с другом затрачивается по две (например, в этилене) или по три (например, в ацетилене) единицы химического сродства (валентности), то такие двойные или тройные связи образуются уже двумя или тремя парами общих электронов:

Химическая связь между двумя атомами, образованная пат рой электронов, которые являются общими для обоих атомов, называется ковалентной (или гомеополярной) связью. Ковалентная связь наиболее распространена в органических соединениях. Она обычно изображается черточкой.

Следует помнить, что при ковалентной связи пара общих электронов в одинаковой степени принадлежит обоим атомам только в том случае, если они равноценны (углерод — углерод, водород — водород и т. д.). В тех же случаях, когда атомы различны (например, углерод — хлор), электронная пара сдвинута в сторону атома, который сильнее притягивает электроны. В результате этого в молекуле образуются два полюса, т. е. на одном из соединенных атомов органического соединения будет сконцентрирована несколько большая электронная плотность по сравнению с соседним атомом. В этом случае говорят, что молекула обладает полярностью. Степень сдвига электронов, которая характеризуется так называемым дипольным моментом, влияет на подвижность атомов в молекуле, т. е. на их реакционную способность.

Напомним, что химическая связь в неорганических соединениях (кислоты, основания, соли) осуществляется за счет электростатического притяжения ионов. Например, при образовании хлористого натрия валентный электрон атома натрия полностью переходит к атому хлора, у которого имеется 7 валентных электронов. Атом натрия при этом превращается в положительно заряженный ион натрия с устойчивой внешней оболочкой, обнажившейся после отдачи единственного валентного электрона. Атом хлора, получив один электрон, превращается в отрицательно заряженный ион хлора также с устойчивой внешней восьмиэлектронной оболочкой, которая образовалась после принятия одного электрона от атома натрия.

Схематически это можно изобразить так:

Химическая связь, образованная за счет электростатического притяжения противоположно заряженных ионов, называется электровалентной (или гетеропблярной) связью.

Мы рассмотрели наиболее распространенный тип химической связи в органических соединениях, основываясь на теории строения атома Резерфорда — Бора, по которой атом водорода состоит из положительно заряженного ядра, вокруг которого вращается электрон. Эта теория рассматривает электрон как частицу, несущую отрицательный заряд и вращающуюся вокруг ядра по совершенно определенной круговой орбите с радиусом 0,529 А.

Рис. 2. Атом водорода (по современным представлениям).

В последнее время в связи с развитием квантовой механики (учитывающей в отличие от классической механики волновые свойства материи) изменились и представления о строении электронных оболочек атома.

Согласно квантовомеханическим представлениям, электрон в атоме водорода двигается не по строго определенной орбите, а как бы в шаровом пространстве вокруг ядра.

Различные положения, в которых находится в каждый данный момент быстро движущийся электрон, рассматриваются как электронное облако. Вероятность нахождения электрона в различных местах электронного облака не одинакова, поэтому о тех местах, в которых нахождение электрона наиболее вероятно, говорят как о местах наибольшей плотности электронного облака. Исследования показали, что в непосредственной близости от ядра атома электронная плотность равна нулю, т. е. вероятность пребывания там электрона равна нулю. По мере удаления от ядра атома электронная плотность возрастает и достигает максимальной величины на расстоянии 0,529 А от ядра, т. е. на этом расстоянии наиболее вероятно нахождение движущегося электрона. При увеличении этого расстояния плотность электронного облака постепенно падает.

На рис. 2 схематически изображен атом водорода с точки зрения квантовой механики.

Строение атомов, имеющих не один электрон во внешней оболочке, как у атома водорода, а несколько электронов, значительно сложнее.

Ковалентная связь в органических соединениях образуется в направлении наибольшего взаимного перекрывания электронных облаков двух соседних атомов, Которое происходит при сближении атомов до определенного расстояния

На рис. 3 изображена схема электронного строения ковалентной связи между атомами углерода.

Рис. 3. Электронное строение ковалентной связи

Как видно из схемы, при ковалентной связи наибольшее перекрывание электронных облаков осуществляется по прямой, соединяющей два атома. Электронное строение двойных и тройных связей значительно более сложно.

Установление структурной формулы. Теперь, познакомившись с характером связи между атомами в органических соединениях, перейдем к определению строения их молекул. Прежде всего необходимо знать общую молекулярную формулу органического вещества, которая, как мы уже говорили, легко определяется по данным качественного и количественного анализа этога вещества и его молекулярному весу. Возьмем, например, этиловый спирт. Его суммарная формула Какова будет его структурная формула?

Исходя из валентностей углерода (4), водорода (1) и кислорода (2), которые должны быть взаимонасыщены, можно предложить две структурные формулы для молекулы этилового спирта:

Какая же из них соответствует действительности?

Для ответа на этот вопрос вспомним одно из положений теории строения Бутлерова, которое говорит о том, что строение молекулы органического вещества можно определить, изучив

свойства этого вещества. Для этого прежде всего рассмотрим взаимодействие этилового спирта с различными веществами.

Если в этиловый спирт поместить кусочек металлического натрия, то начинается бурная реакция с выделением водорода. Количественный состав образовавшегося при этом вещества будет отвечать формуле Таким образом, реакция спирта с металлическим натрием идет, по-видимому, по уравнению

Из этой реакции видно, что в молекуле спирта только один из шести атомов водорода способен замещаться на атом натрия.

Если принять для этилового спирта формулу (I), то будет непонятно, почему замещается на металл только один атом водорода из шести совершенно равноценных.

По-видимому, более правдоподобной для этилового спирта будет формула (II), в которой один атом водорода в отличие от пяти остальных не связан непосредственно с углеродом, а связан с атомом кислорода.

Если подействовать на этиловый спирт хлористым водородом в присутствии водоотнимающих средств, то образуется соединение, отвечающее формуле которое получается, по-видимому, в результате реакции

Из этого уравнения следует, что от молекулы этилового спирта отщепилась гидроксильная группа

Теперь становится ясным, что молекуле этилового спирта соответствует формула в которой присутствует гидроксильная группа. Выведенную формулу для этилового спирта можно подтвердить его синтезом.

Мы привели пока лишь один простейший пример химического метода установления строения молекулы органического вещества. Описанию этих методов для самых разнообразных органических соединений посвящена большая часть настоящего курса.

А. Н. и Н. А. Несмеяновы, кратко формулируя сущность химических методов установления строения органических веществ, определяют их как методы, состоящие в констатации родственных связей серии веществ (веществ с родственной структурой) и в выяснении строения одного или нескольких узловых веществ этой серии путем их постепенной деструкции (процесса разрушения молекулы органического вещества). Такая деструкция может происходить с изменением структуры

органической молекулы, молекулярного веса, физико-химических, механических и других свойств вещества. Разделить, изучить и идентифицировать все продукты деструкции органического вещества практически возможно для любого соединения, но это дело чрезвычайно трудоемкое, как мы убедились даже на таком простом соединении, как этиловый спирт. Поэтому в настоящее время для установления строения органических веществ все большее значение приобретают физические методы исследования.

Применение физических методов дает возможность с минимальной затратой времени и высокой точностью определить структуру молекулы органического вещества. Значительным преимуществом физических методов перед химическими являются во много раз меньшие количества веществ, необходимые для исследования.

К основным физическим методам установления строения молекулы органического вещества, с которыми более подробно читатель может ознакомиться в соответствующих руководствах, относятся следующие.

Инфракрасная спектроскопия (ИКС). ИКС используется для получения спектров поглощения изучаемых органических веществ в длинноволновой области спектра (начинающейся сразу за красным концом видимого спектра). ИКС дает возможность по числу и положению максимумов (пиков) на спектрограмме судить о природе вещества, а по интенсивности полос — о его количестве. Отдельные узкие части спектра характеризуют различные структурные элементы молекулы органического вещества. Круг органических веществ, которые можно изучать с помощью ИКС, практически неограничен. ИКС отличается большой чувствительностью; этим методом можно обнаружить ничтожные примеси, не улавливаемые при других методах. ИК-Спектры получают с помощью прибора — спектрофотометра с оптическими системами, пропускающими ИК-лучи.

Ультрафиолетовая спектроскопия (УФ-спектроскопия). Метод УФ-спектроскопии используется для получения спектров поглощения изучаемых органических веществ в коротковолновой части спектра ( В УФ-области могут быть исследованы не только спектры поглощения твердых и жидких веществ, но и спектры испускания для газообразных веществ. Изучение интенсивных полос поглощения молекул органических веществ методом УФ-спектроскопии представляет большой интерес для установления природы химической связи в молекулах и их строения. УФ-Спектры получают также с помощью спектрофотометров, но отличающихся от ИК-спектрофотометров источником излучения и оптическими системами, пропускающими УФ-лучи.

Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР). В основе метода лежит резонансное поглощение электромагнитных волн исследуемым веществом в постоянном магнитном поле, обусловленное ядерным магнетизмом. Ядра атомов определенного рода действуют как микроскопические магниты, которые, попадая в магнитное поле, поворачиваются все в одном направлении. Если какое-либо соединение, в котором ядра атомов водорода обладают свойствами магнитов, поместить в центр катушки (через обмотку которой пропущен переменный ток), расположенной между полюсами магнита, и постепенно повышать напряженность магнитного поля, то при некоторой определенной напряженности поля испытуемое вещество начнет поглощать энергию. При этом ток, протекающий по катушке, возрастает. В результате получают спектр, в котором можно установить происхождение каждой линии. Таким образом, с помощью метода ЯМР можно изучать строение молекул, распределение электронной ллотности и некоторые другие характеристики органического вещества. Применимость метода ЯМР ограничена жидкостями или растворами органических веществ.

Электронный парамагнитный резонанс (ЭПР). В основе метода лежит явление резонансного поглощения электромагнитных волн парамагнитными веществами в постоянном магнитном ноле. Метод можно применять при наличии в молекуле исследуемого вещества неспаренных электронов с соответствующими магнитными моментами, обусловленными вращательным движением электронов. Метод ЭПР особенно эффективен для идентификации свободных радикалов (стр. 69). Метод может применяться для изучения органических веществ в любом агрегатном состоянии. Это делает его незаменимым при изучении кинетики и механизма химических реакций, в которых участвуют парамагнитные частицы. Прибор для Изучения спектров ЭПР называется радиоспектрометром.

Масс-спектрометрия. Исследование органических соединений с помощью масс-спектрометрии основано на бомбардировке их пучком электронов средних энергий в высоком вакууме и анализе образующихся при этом заряженных частиц и фрагментов («осколков»). Положительные ионы, образующиеся при бомбардировке электронами, разгоняются отрицательно заряженными ускоряющими пластинками, и поток их попадает в канал анализатора, где они рассортировываются анализирующим магнитой в зависимости от отношения их массы к заряду. В результате на масс-спектрограмме образуются отдельные пики, соответствующие ионам одинаковым отношением массы электрона к заряду. Таким образом, по характеру масс-спектра можно судить о строении молекулы органического вещества.

В заключение следует подчеркнуть, что установить полное строение более или менее сложного органического вещества, применяя лишь один какой-либо из вышеперечисленных физических методов исследования, невозможно. Как правило, для каждого конкретного соединения применяют комбинацию нескольких методов, например газо-жидкостную хроматографию и масс-спектрометрию (или другие комбинации), причем для быстрой интерпретации получаемых результатов используют счетно-вычислительные машины.

Основы классификации органических веществ

Органические вещества принято разделять на три большие группы:

1. Ациклические соединения — вещества, имеющие прямую или разветвленную, но обязательно открытую (незамкнутую) цепь углеродных атомов.

2. Карбоциклические соединения — вещества, содержащие в составе своей молекулы кольца (циклы) из углеродных атомов, т. е. имеющие замкнутую цепь атомов углерода,

3. Гетероциклические соединения — вещества, содержащие в составе своей молекулы замкнутые кольца, в которые кроме атомов углерода входят атомы других элементов (гетероатомы), например азот, кислород, сера и др.

В каждой группе от основных простейших веществ могут быть выведены различные классы производных, например спирты, кислоты, кетоны и др. Такие производные имеют целый ряд типичных свойств, которые определяются атомами или группами атомов, замещающими в основных веществах атомы водорода например и др.

Подобные группы атомов получили название функциональных групп.