10. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ
Нитросоединения — производные углеводородов, которые получаются при замещении атома водорода в углеводородах на нитрогруппу. Общая формула нитросоединений
Номенклатура. По рациональной номенклатуре названия нитросоединений производятся от названий исходных углеводородов с добавлением приставки нитро:
По женевской номенклатуре названия нитросоединений строятся аналогичным способом, но положние нитрогруппы обозначается не греческой буквой (как в рациональной системе), а цифрой:
Свойства. Нитросоединения — бесцветные жидкости нейтрального характера, обладающие специфическим запахом; смешиваются со спиртом и эфиром. В воде нерастворимы.
При восстановлении нитросоединений образуются первичны? амины:
Эта реакция служит доказательством того, что в нитросоединениях атом азота непосредственно связан с атомом углерода.
Способы получения. Наиболее часто нитросоединения получают взаимодействием галоидных алкилов с азотистокислым серебром:
Получение нитросоединений нитрованием предельных углеводородов по реакции Коновалова (стр. 33) обычно проводится в газовой фазе при 150-475 °С.
Нитрометан Жидкость с темп. кип. 101 °С. Применяется в качестве растворителя органических веществ. Получается нитрованием метана в газовой фазе при высоких температурах.
Трихлорнитрометан (хлорпикрин) Жидкость с резким запахом; кипит при 112 °С. Хлорпикрин обладает сильным раздражающим действием на слизистые оболочки. В первую мировую войну применялся в качестве боевого отравляющего вещества. Является эффективным средством для борьбы с насекомыми и грибками. Обычно получается действием. белильной извести на пикриновую кислоту.