19. ГАЛОИДПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Существует два типа галоидзамещенных ароматических углеводородов, которые значительно различаются между собой по методам получения и по свойствам:

1. Галоидпроизводные, содержащие галоид в ароматическом ядре.

2. Галоидпроизводные, содержащие галоид в боковой цепи.

Галоидпроизводные ароматических углеводородов, содержащие галоид в ядре

Номенклатура. Названия таких галоидзамещенных производят путем прибавления наименования заместителя к слову бензол:

Свойства. Галоидзамещенные в ароматическом ядре представляют собой тяжелые жидкости или кристаллические вещества со слабым запахом.

Галоид, стоящий в ядре, малоподвижен, и реакции замещения галоида протекают с большим трудом. Так, например, замещение хлора в хлорбензоле на гидроксильную группу происходит при действии водного раствора щелочи лишь при высоком давлении и температуре около 300 °С:.

Таким образом, галоидзамещенные в ядре по химическим свойствам напоминают галоидпроизводные непредельных углеводородов, в которых галоид находится при атоме углерода с двойной связью, например

Способы получения. Для получения галоидпроизводных ароматических углеводородов обычно действуют непосредственно галоидом на ароматические соединения. Следует помнить, что при обычной температуре атом галоида вступает в ядро лишь в присутствии катализаторов, например иода, галоидных солей тяжелых металлов и др.;

Хлорбензол Жидкость; темп. кип. 132 °С. Несмотря на малую подвижность галоида, хлорбензол находит широкое применение в качестве исходного вещества для синтеза различных органических соединений. В промышленности он получается непрерывным методом путем хлорирования бензола в присутствии катализатора — хлорного железа.