Терпены

Терпенами называются алициклические углеводороды с общей формулой содержащиеся в смоле и соке хвойных деревьев и в различных эфирных маслах. Терпены, как правило, носят эмпирические названия.

Все терпены при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие сильным запахом.

В молекуле терпенов обычно имеются одна или две двойные связи. Поэтому терпены могут присоединять, например, молекулы галоидов.

Очень интересным свойством терпенов является способность их при окислении кислородом воздуха превращать молекулярный кислород воздуха в озон. Этот процесс протекает следующим образом:

В результате озонирования воздуха, происходящего при окислении терпенов кислородом воздуха; а также выделения эфирных масел, содержащихся в смоле хвойных деревьев, воздух в хвойных лесах становится очень приятным освежающим. В хвойном лесу, как говорят, «легко дышится».

Рассмотрим некоторые важнейшие представители терпенов.

Лимонен — жидкость с тем. кип. 175 °С, очень приятного запаха. По химическому строению лимонен представляет собой циклогексан, в ядре которого имеется одна двойная связь и два заместителя — метильная группа и пропиленовая группа (формулу см. выше). Лимонен содержится в эфирном масле лимона (откуда и получил свое название), а также масле апельсинной корки, тминном масле, масле сосновых игл и в некоторых других эфирных маслах.

Пинен представляет собой в обычных условиях жидкость с тем. кип. 156 °С, обладающую запахом скипидара. Пинен легко окисляется кислородом воздуха. По строению пинен относится уже к группе бициклических терпенов, т. е. содержащих в молекуле два цикла:

Пинен является основной частью скипидара, выделяемого из смолы хвойных растений. Для получения скипидара на каре хвойного дерева делают, надрез, из которого вытекает жидкая смола — терпентин (живица). Терпентин перегоняют с водяным паром, при этом в отгоне собирается скипидар, который

отделяют от воды и очищают. Остающаяся после отгонки скипидара твердая смола называется канифолью.

Скипидар представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Он легче воды (плотность тем. кип. 153-170 °С; нерастворим в воде, смешивается во всех отношениях с эфиром, бензином и другими органическими растворителями. В состав скипидара входят различные терпены. Скипидар применяется в качестве растворителя, а также в медицине и как исходный продукт для синтеза камфоры.

Камфора в обычных условиях представляет собой кристаллическое вещество с характерным запахом и жгучим вкусом, плавящееся при 175-179 °С. Нерастворима в воде, легко растворима в органических растворителях. По химическому строению камфора отличается от терпенов наличием кетонной группы

Камфора является очень ценным лекарственным средством, применяется для усиления сердечной деятельности. В технике камфора применяется как пластификатор для нитрата целлюлозы и для стабилизации бездымного пороха.

Получается камфора или из природных источников — растений: камфарного лавра, камфарного базилика и некоторых видов полыни, или синтетически из пинена по следующей схеме:

Синтез камфоры значительно упрощается, если как исходный продукт взять не пинен, а борнилацетат, который содержится (до 40%) в пихтовом масле.