2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Состав и строение. Двухвалентный углеводородный радикал в сочетании с аналогичным радикалом (например, дает углеводород, имеющий строение в котором каждый из двух атомов углерода затрачивает на соединение друг с другом не одну (как в предельных углеводородах), а две валентности. Такой углеводород, состоящий как бы из двух метиленовых радикалов, имеет двойную связь и называется этиленом.

Из двух трехвалентных углеводородных радикалов (метинов) получается новый углеводород — ацетилен в котором каждый углеродный атом затрачивает на соединение с другим углеродным атомом уже три валентности. Таким образом, ацетилен — углеводород, имеющий тройную связь.

Органические соединения, содержащие двойные или тройные связи между атомами углерода, называются непредельными {ненасыщенными) соединениями.

Вспомним, что каждая валентная черточка в формулах органических соединений с ковалентной связью (а двойные и тройные связи также относятся к типу ковалентных) означает рбщую для этих двух атомов пару электронов или с современной электронной точки зрения наличие двух взаимно перекрывающихся электронных облаков, образованных общей парой электронов.

С помощью сложных физических исследований было доказано, что электронное строение двух связей, соединяющих атомы углерода, например в этилене различно.

При простой (ординарной) связи, изображаемой одной валентной черточкой, наибольшее перекрывание электронных облаков осуществяется по прямой, соединяющей два атома. Такая простая ковалентная связь носит название -связи (сигма-связи).

Например, в молекуле этана таких -связй имеется семь:

Физическими методами исследования доказано, что строение молекулы этилена отличается тем, что в ней имеется -связей, расположенных в одной плоскости, и одна так называемая -связь (пи-связь), которая также соединяет два углеродных атома:

Рис. 4. Электронное строение -связи в молекуле этилена.

-Связь - качественно иная, чем -связь, так как -связь образуется за счет перекрывания двух электронных облаков, расположенных перпендикулярно плоскости, в которой расположены все атомы и -связи молекулы этилена. Если изобразить схематически молекулу этилена (рис. 4), то все -связи будут находиться в одной плоскости (на рисунке — горизонтальной), а электронные облака -связи (изображенные в виде объемных восьмерок) будут перпендикулярны этой плоскости.

Исследования Молекулы ацетилена показали, что связь между углеродными атомами в ней осуществляется с помощью одной -связи и двух -связей:

-Связи часто встречаются в органических соединениях.

Таким образом мы установили, что:

1. Атомы углерода могут бмть связаны в молекуле органического соединения не только простой, но и двойной или тройной связью, причем в этих случаях в образовании связей участвуют уже не 2, а соответственно 4 и 6 валентных электронов.

2. Двойные и тройные связи имеют характерную особенность, заключающуюся в том, что они состоят из качественно отличных друг от друга связей — -связи и -связей (одной -связи в случае двойной или двух — в случае тройной связи)