25. АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ

Одноосновные кислоты ряда бензола

Номенклатура. Одноосновная кислота ряда бензола с карб оксильной группой в ядре

носит название бензойной кислоты.

Соответственно ее производные носят названия нитробензойных, аминобензойных кислот, например:

Если карбоксильная группа находится в боковой цепи, то названия таких кислот обычно производят от названия соответствующих кислот жирного ряда, например:

Свойства. Карбоновые кислоты ряда бензола, как правило, представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в спирте и эфире и плохо растворимые в воде. Перегоняются с водяным паром.

Ароматические кислоты более сильные, чем жирные с тем же числом углеродных атомов. Для них характерны все реакции.

свойственные кислотам жирного ряда: образование солей, ангидридов, галоидангидридов, сложных эфиров, амидов и др.

Водородные атомы бензольного кольца ароматических кислот могут быть замещены на атомы галоида, нитрогруппу, сульфогруппу, аминогруппу и гидроксильную группу.

Способы получения. В природе кислоты ряда бензола встречаются главным образом в виде, сложных эфиров, содержащихся в растительных смолах.

Ароматические кислоты могут получаться всеми синтетическими методами, известными для получения кислот жирного ряда. Кроме того, ароматические кислоты, всегда получаются при окислении боковых цепей гомологов бензола. Так, например, при окислении толуола марганцевокислым калием в кислой среде образуется бензойная кислота:

Существует также способ получения ароматических кислот, основанный на взаимодействии галоидзамещенных бензола с натрием и двуокисью углерода:

Бензойная кислота:

Кристаллическое вещество с темп. пл. 122,4 °С, без запаха (на холоду). Растворимость бензойной кислоты в воде зависит от температуры (при 90 °С растворяется 11%).

Бензойная кислота ооладает антисептическими свойствами, поэтому ее применяют для консервирования продуктов питания и в медицине. Большое количество бензойной кислоты идет на приготовление перекиси бензоила, различных красителей и других органических веществ.

В природе бензойная кислота в значительных количествах встречается в связанном виде. Ее производным является гиппуровая кислота

состоящая из остатков бензойной и аминоуксусной кислот. Гиппуровая кислота содержится в значительных количествах в моче лошадей и других травоядных животных.

В промышленности бензойная кислота получается окислением толуола при 140°С и в присутствии катализатора— нафтената кобальта.

o-Сульфобензойная кислота

Важным производным этой кислоты является ее имид, известный подч названием сахарина. Имид -сульфобензойной кислоты получается из -сульфамида бензойной кислоты:

Сахарин представляет собой кристаллическое. вещество с темп. пл. 225-228 °С. Обладает чрезвычайно сладким вкусом и используется в качестве вкусового вещества — заменителя сахара. Сахарин не может служить питательным веществом: он без изменения выделяется из организма.

n-Аминобензойная кислота. Этиловый эфир -аминобензойно& кислоты

широко известен под названием анестезина, применяемого в медицине в качестве обезболивающего (анестезирующего) средства.

o-Оксибензойная (салициловая) кислота:

Кристаллическое вещество с темп. пл. 159 °С. В холодной воде трудно растворима.

В технике салициловую кислоту в больших количествах готовят действием двуокиси углерода на сухой фенолят натрия под давлением:

Салициловая кислота в виде солей применяется в медицине в качестве жаропонижающего и противоревматического средства. Широкое применение в медицине имеют производные салициловой кислоты: ацетилсалициловая кислота — аспирин (в качестве жаропонижающего средства) и фениловый эфир салициловой кислоты салол (в качестве дезинфицирующего средства при кишечных заболеваниях):