23. ХИНОНЫ И ХИНОНИМИНЫ

Хинонами называются дикерны, являющиеся производными дигидробензрла. Они характеризуются специфической системой двойных связей, называемой хиноидной группировкой:

Могут существовать лишь и -бензохиноны:

Хинонимины — также производные дигидробензола, содержащие хиноидную кбтогруппу и иминогруппу или две иминогруппы, связанные с кольцом. Они получаются окислением аминофенолов и диаминов.

Из -аминофенола при окислении образуется хинонимин:

При окислении -фенилендиамина получается хинондиимин:

В отличие от -хинона хинонимин и хинондирмин — бесцветные вещества.

Хиноидные структуры играют большую роль в химии краг сителей (см., например, стр. 259 и 273)

n-Бензохинон (-хинон, или просто хинои). Образует желтые кристаллы с золотистым отливом, имеющие резкий запах и плавящиеся при Легко перегоняется с водяным паром. Впервые был получен русским химиком А. А. Воскресенским при окислении хинной кислоты (в связи с этим и получил свое название).

-Хинон легко получается окислением гидрохинона:

Кроме того, он может быть получен окислением анилина, а также некоторых паразамещенных производных бензола (например, -гаминофенола).

o-Бензохинон (-хинон). Кристаллическое вещество красного цвета, без запаха. С водяным паром не перегоняется. Весьма неустойчив. Получается окислением -диоксибензола (пирокатехина) окисью серебра: