Углеводороды ряда ацетилена (алкины)

Простейший углеводород в имеющий тройную связь, называется ацетиленом.

Мы знаем, что в молекуле ацетилена одна из связей между двумя атомами углерода является -связью, а две другие — -связями. Ненасыщенность (повышенная реакционная способность) углеводородов ряда ацетилена, так же как и в олефинах, объясняется меньшим количеством энергии, затраченной на образование -связей по сравнению с -связью.

Номенклатура. По рациональной номеклатуре производные ацетилена рассматриваются как ацетилен, у которого один или оба водородных атома замещены на различные радикалы:

По женевской номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производятся от названий соответствующих предельных углеводородов, в которых окончание ан заменяется на ин; при этом положение тройной связи (так же как двойной в олефинах) обозначается цифрой в конце слова:

Физические свойства. Ацетилен, метил- и этилацетилены — газы, следующие гомологи ацетилена (от до жидкости;

высшие ацетиленовые углеводороды твердые вещества.

Химические свойства. По химическим свойствам ацетиленовые углеводороды как и следовало ожидать, судя по их строению, являются еще более ненасыщенными, ччем олефины.

Все характерные для олефинов реакции присоединения протекают с ацетиленовыми углеводородами значительно легче.

Присоединение водорода, галоидоводородов и галоидов. Присоединение водорода, галоидоводородов и галоидов к ацетиленовым углеводородам происходит в две стадии: вначале разрывается тройная связь, а затем и образовавшаяся двойная:

Присоединение воды. При присоединении воды в присутствии катализатора — солей ртути (реакция Кучерова) сначала Ьбразуется неустойчивый виниловый спирт, который сразу же изомеризуется в уксусный альдегид:

Пользуясь этой реакцией, из ацетилена можно получить уксуный альдегид, его восстановлением — этиловый спирт, а окислением — уксусную кислоту.

Полимеризация. Углеводороды ацетиленового ряда очень легко полимсризуются с образованием циклический углеводородов ряда бензола.

Приведенные выше реакции ацетиленовых углеводородов показывают их большое сходство с олеинами. Однако известны химические реакции ацетиленовых углеводородов, резко отличающиеся от реакций олефинов. К ним относятся прежде всего замещения.

Реакции замещения. Оказалось, что атомы водорода, находящиеся при углеродных атомах, связанных тройной

связью, могут легко замещаться на металлы с образованием так называемых ацетиленидов:

Ацетилениды — весьма реакционноспособньге соединения. При действии на них галоидных алкилов легко получаются производные ацетилена, например:

Ацетилениды серебра и меди в сухом виде — сильно взрывчатые соединения.

Способы получения. Наиболее старым промышленным методом получения ацетилена является так называемый карбидный метод, заключающийся в действии воды на карбид кальция

Карбид кальция в свою очередь получают нагреванием негашеной извести с углем при температуре около

Современными промышленными методами получения ацетилена являются окислительный пиролиз и электрокрекинг метана (стр. 60).

Весьма перспективен плазмохимический метод получения ацетилена из метана.

Плазма — особое состояние вещества, нагретого в специальном генераторе до очень высокой температуры, при которой происходит отрыв электронов от атомов, превращающихся при этом в ионы. Электроны, оторванные от атомов, могут переносить электрический ток, вследствие чего плазма представляет собой как бы электропроводящий газ.

Для получения ацетилена метан вводят в плазменный генератор, в котором поддерживается температура около

В генераторе имеются катод (вольфрам с добавкой тория), медный анод и аргон в плазменном состоянии. За 0,005 с метач почти полностью превращается в ацетилен и водород. Выход ацетилена выше, чем во всех других известных методах его получения.

В настоящее время плазмохимический метод получения ацетилена интенсивно изучается во многих странах.

Лабораторный метод синтеза ацетиленовых углеводородов заключается в отщеплении двух молекул галоидоводорода от дигалоидпроизводных углеводородов с помощью спиртового раствора щелочи или амида натрия

Ацетилен . В обычных условиях — газ с темп. кип. без запаха (технический) ацетилен - имеет неприятный запах, обусловленный присутствием примесей). Ацетилен горит светящимся и сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасную смесь. Он играет очень важную роль в народном хозяйстве. Ацетилено-кислородным пламенем (которое имеет температуру около широко пользуются для автогенной сварки и резки металлов. Ацетилен в больших количествах применяется для промышленного синтеза многочисленных органических продуктов.