16. АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокиолотами наэываются соединения, Содержащие одновременно амино- и карбоксильную группу:

Номенклатура и изомерия. Обычно аминокислоты носят эмпирические названия. По рациональной номенклатуре их названия составляются путем прибавления к названию соответствующей кислоты приставки амино и буквы греческого алфавита, указывающей положение аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. По числу аминных и карбоксильных групп, а также в зависимости от радикала аминокислоты подразделяются на моноаминокарбоновые, диаминокарбоновые, аминодикарбоновые, ароматические и гетероциклические.

К моноаминокарбоновым кислотам относятся аминокислоты с одной аминной и одной карбоксильной группами (в том числе аминокислоты, содержащие атом серы иди оксигруппу):

(см. скан)

Диаминокарбоновые кислоты содержат в молекуле одну карбоновую и две аминные группы:

Аминодикарбоновые кислоты содержат одну аминную и две карбоксильные группы:

Ароматические аминокислоты содержат в своем составе ароматическое ядро, аминные и карбоксильные группы. Функциональные группы могут быть в ядре или в боковой цепи:

Гетероциклические аминокислоты содержат в своем составе гетероциклическое ядро, аминогруппы и карбоксильные группы, причем аминогруппа может входить в состав ядра или находиться в боковой цепи:

Кроме приведенных выше 20 аминокислот, входящих в состав белков, имеются и другие важные аминокислоты;

примером может служить -аминокапроновая кислота, представляющая практический интерес для промышленности химических волокон (стр. 347).

Свойства. Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества, как правило, сладковатого вкуса, легко растворимые в воде.

Аминокислоты вследствие присутствия в их молекуле карбоксильной (кислотной) группы и аминогруппы (основной) обладают амфотерными свойствами, т. е. способны образовывать соли как с основаниями, так и с кислотами:

Если, например, аминоуксусную кислоту растворить в воде, и проверить реакцию раствора на лакмус, то лакмус не обнаружит кислой реакции. Оказывается, что в водных растворах карбоксильная и аминогруппы взаимодействуют между собой с образованием внутренней соли или так называемого биполярного иона (имеющего два противоположных по знаку заряда):

При взаимодействии со спиртами аминокислоты образуют сложные эфиры:

Если от двух молекул -аминокислот отнять одну молекулу воды, то образуются неполные ангидриды, которые называются дипептидами:

Дипептиды характеризуются наличием связи так называемой пептидной связи.

Если аналогичным способом отнять две молекулы воды, то образуется полный ангидрид с шестичленным кольцом — дикетопиперазин:

Дипептид обладает способностью взаимодействовать с новой молекулой аминокислоты с образованием нового неполного ангидрида — трипептйда:

Таким же способом могут быть получены тетра-, лента-, гексапептиды и т. д., носящие общее название полипептидов.

Полипептиды играют очень важную роль в построении молекул белков.

Способу получения. Природным источником получения аминокислот являются белковые вещества. При их гидролизе получаются смеси аминокислот, из которых можно выделить индивидуальные аминокислоты.

Важнейший синтетический способ получения аминокислот заключается в действии аммиака на галоидпроизводные кислот:

Аминоуксусная кислота (глицин, гликокол). Кристаллическое вещество с темп. не обладающее оптической активностью, так как в нем нет

асимметрического атома углерода. Она встречается в некоторых растениях в виде бетаина полностью метилированной внутренней соли

Обычно глицин получают при кислотном гидролизе животного клея.

e-Аминокапроновая кислота имеет строение

При отщеплении молекулы воды от -аминокапроновой кислоты образуется внутренний амид — капролактам

который применяется в качестве исходного вещества для получения волокна капрон (стр. 347).

Аминокислоты играют громадную роль в процессах жизнедеятельности организмов (стр. 364, 381).