Главная > Органическая химия (В. Г. Жиряков)
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
211
212
213
214
215
216
217
218
219
220
221
222
223
224
225
226
227
228
229
230
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
241
242
243
244
245
246
247
248
249
250
251
252
253
254
255
256
257
258
259
260
261
262
263
264
265
266
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
286
287
288
289
290
291
292
293
294
295
296
297
298
299
300
301
302
303
304
305
306
307
308
309
310
311
312
313
314
315
316
317
318
319
320
321
322
323
324
325
326
327
328
329
330
331
332
333
334
335
336
337
338
339
340
341
342
343
344
345
346
347
348
349
350
351
352
353
354
355
356
357
358
359
360
361
362
363
364
365
366
367
368
369
370
371
372
373
374
375
376
377
378
379
380
381
382
383
384
385
386
387
388
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

ЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Циклические соединения, молекулы которых имеют замкнутые цепи (циклы) атомов, подразделяются на два класса:

1. Карбоциклические соединения, содержащие в цикле только атомы углерода.

2. Гетероциклические — соединения, содержащие в цикле кроме атомов углерода атомы других элементов (азот, сера, кислород и др.).

Карбоциклические соединения также подразделяются на две группы:

А. Алициклические — соединения, сходные по свойствам алифатическими углеводородами (отсюда одинаковая приставка али).

Б. Ароматические — соединения, которые отличаются тем, что содержат особую циклическую группировку из шести атомов углерода (названную бензольным ядром), определяющую специфические свойства соединений ароматического ряда.

17. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Полиметиленовые углеводороды (циклопарафины)

Полиметиленовыми углеводородами называются углеводороды, состоящие из метиленовых групп, замкнутых в кольцо. Общая формула углеводородов этого класса т. е. они содержат на 2 атома водорода меньше, чем соответствующие алифатические углеводороды.

Номенклатура. Полиметилеиовые углеводороды обычно носят названия соответствующих парафиновых углеводородов с приставкой цикло, например:

Свойства. Первые два представителя, циклопропан и циклобутан, при нормальных условиях — газы; следующие три жидкости; высшие полиметиленовые углеводороды — твердые вещества. Полиметиленовые углеводороды нерастворимы в воде, относительная плотность их меньше единицы.

По химическим свойствам циклопарафины очень близки к парафиновым углеводородам. Они довольно стойки к действию многих реагентов и вступают в реакции, в основном характерные для предельных углеводородов жирного ряда.

Например, при взаимодействии с галоидами происходит реакция замещения:

Исключение по своим химическим свойствам представляют первые два представителя — циклопропан и циклобутан.

Они напоминают ненасыщенные углеводороды. Так, при действии на них галоидов происходит реакция присоединения с разрывом кольца и образованием дигалоидпроизводных жирного ряда:

Чем объясняются такие аномальные свойства циклопропана и циклобутана?

Если измерить углы между четырьмя валентностями атома углерода, направленными к углам тетраэдра в модели Вант-Гоффа (стр. 171), то каждый угол окажется равным Когда 3 атома углерода образуют трехчленное кольцо, как в случае циклопропана, то каждая валентность отклоняется от своего нормального положения на 24° 44; в случае четырехчленного кольца — на 9° 44; пятичленного — на и шестичленного — на 5° 16. Таким образом, наименее напряженными циклами, в которых отклонение направлений сил валентностей атомов углерода от нормального положения является наименьшим, будут пяти- и шестичленные циклы, а наиболее напряженными — трех- и четырехчленные циклы. Этим объясняются аномальные свойства циклопропана и циклобутана.

Изучение строения циклогексана привело к созданию конформационных представлений — области стереохимии, изучающей конформации (структуры), возникающие в результате

вращения в молекуле атомов или групп атомов вокруг простых (ординарных) связей. Наличие разных конформаций при одном и том же химическом строении молекулы является следствием взаимного отталкивания атомов и трупп атомов при их сближении. Для циклогексана возможны конформации «ванны» и «кресла», схематические изображаемые следующим образом:

При обычной температуре циклогексан существует в основном в форме «кресла». В зависимости от характера замещающих групп в кольце циклогексана и сопряженных с ним других циклов устойчивой является та или иная его конформация.

Способы получения. Наиболее распространенным синтетичен ским способом получения циклопарафинов является метод отщепления атомов галоида от дигалоидпроизводных парафинового ряда:

В природе циклопарафины встречаются в значительных количествах в некоторых сортах нефти (в СССР, например, в бакинской нефти). Поэтому их также называют нафтенами.

1
Оглавление
email@scask.ru