Трифенилметановые красители
Трифенилметановые красители находят широкое применение в полиграфической промышленности, в производстве чернил, карандашей и пр. Мы рассмотрим некоторые из важнейших представителей этой группы красителей
Малахитовый зеленый. Первой стадией получения этого красителя является взаимодействие бензальдегида с двумя
молекулами диметиланилина в присутствии концентрированной сернбй кислоты:
Как видно из структурной формулы полученного соединения, в нем нет хромофора. Поэтому это соединение не окрашено. Соединения такого типа носят название лейкооснований красителя. Они обладают основными свойствами.
Полученное лейкооснование красителя окисляют перекисью свинца в кислой среде. При этом оно превращается в псевдооснование, или иначе, карбинольное основание:
Это соединение, так же как и предыдущее, не окрашено, но действием кислоты может быть превращено в окрашенное соединение — краситель малахитовый зеленый:
В трифенилметановых Гасителях роль хромофора играет образующееся хиноидное кольцо, роль ауксохромов —
аминогруппы (в данном случае диметиламиногруппы) или оксигруппы.
При действии щелочи на такой краситель хиноидная структура превращается обратно в бензоидную и окраска красителя исчезает.
Кристаллический фиолетовый. Отличается от малахитового зеленого лишь тем, что во всех трех ароматических кольцах имеются диметиламиногруппы:
Фуксин (розанилин). Один из первых трифенилметановых красителей. Обладает ярко-красным цветом. Получается совместным окислением в кислой среде анилина, и -толуидинов:
Аурин. Представитель трифенилметановых красителей, у которых в качестве ауксохромиых групп в пара-положении к центральному атому углерода находятся оксигруппы. К этой же группе красителей относится уже известный нам фенолфталеин (стр. 249). Аурин — краситель темно-красного цвета. Получается взаимодействием трех молекул фенола со смесью щавелевой и концентрированной серной кислот. При этой реакции происходит разложение щавелевой кислоты на двуокись углерода и муравьиную кислоту, за счет которой и образуется дентральный углеродный атом молекулы красителя. Сначала с муравьиной кислотой реагируют две молекулы фенола
и только затем третья молекула: