Шестичленные гетероциклические соединения

Из шестичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом мы рассмотрим пиридин, а из конденсированных гетероциклических соединений — хинолин и акридин.

Пиридин:

Бесцветная жидкость с темп. кип. 115,4 °С, с резким характерным запахом. Смешивается с водой и многими органическими

растворителями в любых соотношениях. Пиридин и некоторые его гомологи являются хорошими растворителями органических и неорганических веществ.

Положение заместителей в молекуле пиридина обозначается либо греческими буквами, либо цифрами:

Гомологи пиридина чаще всего носят эмпирические названия. Пиколины (метилпиридины):

Лутидины (диметилпиридины):

Пиридин и его гомологи являются слабыми основаниями, образующими с сильными минеральными и органическими кислотами кристаллические соли:

При действии галоидных алкилов пиридин и его гомологи (аналогично третичным аминам) образуют галоидалкилаты — соли четвертичных аммониевых оснований:

Пиридин и его гомологи обладают ароматическими свойствами: они могут вступать в реакции замещения (нитрование, галоидирование и сульфирование), однако эти реакции протекают гораздо труднее, чем с бензолом.

При полном восстановлении пиридина образуется пиперидин:

Пиридин и его гомологи выделяют из каменноугольной смолы или из продуктов сухой перегонки живртных остаткрв (костяное масло).

Синтетически пиридин может быть получен пропусканием ацетилена и синильной кислоты через раскаленную трубку:

Ядро пиридина содержится во многих алкалоидах, в молекуле витамина в молекуле лекарственного препарата — сульфидина и др;

Хинолин. Конденсированное гетероциклическое соединение. Молекула его состоит из конденсированных колец бензола и пиридина:

Хинолин представляет собой маслянистую бесцветную жидкость с темп. кип. 238 °С, растворимую в воде, обладающую характерным запахом.

Метилзамещенные хинолина носят эмпирические названия:

Хинолин аналогично пиридину обладает основными и ароматическими свойствами.

При восстановлении хинолина сначала восстанавливается пиридиновое кольцо, а затем и бензольное:

Синтетически хинолин обычно получается по методу Скраупа. Сначала нагребают глицерин с серной кислотой, которая отнимает две молекулы воды от молекулы глицерина, превращая его в акролеин:

Затем акролеин конденсируют с анилином в присутствии нитробензола в качестве окислителя: -

Ядро хинолина содержится в молекулах некоторых алкалоидов, лекарственных соединений и полиметиновых красителей.

Акридин. Молекула его представляет собой конденсированную систему из одйого кольца пиридина и двух колец бензола:

Акридин представляет собой кристаллическое вещество с темп. пл. 180°С, легко растворимое в спирте и эфире. Он является слабым основанием, образующим соли с сильными кислотами.

Производные акридина применяются в качестве красителей. Один из красителей — производных акридина - акрихин является также ценным противомалярийным препаратом:

Производные пиримидина и пурина. Из шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами очень большое значение имеют производные пиримидина (урацил, тимин и цитозин)

а из конденсированных гетероциклов — производные пурина (аденин и гуанин)

Все эти гетероциклические основания входят в состав нуклеиновых кислот, играющих чрезвычайно важную роль в процессах жизнедеятельности организма (стр. 367).