6. ТИОСПИРТЫ И ТИОЭФИРЫ

Тиоспиртами (меркаптанами) и тиоэфирами называются соединения, аналогичные спиртам и эфирам, в молекуле которых вместо атома кислорода находится атом серы:

Физические свойства. За исключением метилмеркаптана являющегося газом, остальные тиоспирты и тиоэфиры — жидкости или твёрдые тела. Они плохо растворимы в воде, но хорошо растворимы в спирте и эфире. Тиоэфиры и особенно меркаптаны имеют чрезвычайно отвратительный запах, ощущаемый даже в ничтожных концентрациях. Поэтому небольшие количества меркаптана добавляют в горючие газы (природный газ) с целью обнаружения их утечки при неисправностях или авариях газовой аппаратуры или газопроводов.

Химические свойства. Тиоспирты можно рассматривать как производные сероводорода, имеющего в водных растворах свойства слабой кислоты. Соответственно тиоспирты обладают заметными кислотными свойствами. Так, например, при действии щелочей образуются соединения, аналогичные алкоголятам и получившие название меркаптидов:

Следует напомнить, что алкоголяты спиртов в отличие от меркаптидов получаются только при действии щелочных металлов, на спирты.

Способы получения. 1. Тиоспирты получаются действием гидросульфида натрия на галоидные алкилы:

2. Тиоэфиры образуются:

а) при взаимодействии двух молекул галоидпроизводного с сернистым натрием:

б) при действии галоидных алкилов на меркаптиды:

Метилмеркаптан Газ с темп. кип. +6°С, образующийся при гниении белковых веществ. Содержится в человеческих испражнениях, чем объясняется их неприятный запах.