Двухосновные оксикислоты

Из оксикислот этого класса рассмотрим две наиболее важные кислоты — яблочную и винную:

Яблочная кислота Имеет один асимметрический атом углерода и поэтому существует в трех формах: правовращающая, левовращающая и рацемическая. Левовращающая яблочная кислота содержится в яблоках, рябине, винограде и других плодах. Это — кристаллическое вещество с темп. пл. 100 °С, легко растворимое в воде.

Винная кислота имеет в молекуле два асимметрических атома углерода. Возникает вопрос: может ли отразиться наличие еще одного асимметрического атома углерода в винной кислоте на числе ее оптических изомеров? Для ответа на этот вопрос попробуем прежде всего изобразить проекционные формулы двух оптически деятельных изомеров винной кислоты: правовращающего -винная кислота) и левовращающего -винная кислота). В D-винной

кислоте, вращающей плоскость поляризации вправо, группы и у каждого асимметрического атома расположены Одинаково (по часовой стрелке), в -винной кислоте — наоборот (против часовой стрелки):

Смесь равных количеств этих. стереоизомеров, как обычно, дает оптически недеятельную винную кислоту — виноградную, которую можно вновь разделить на две оптически деятельные формы винных кислот.

Если внимательно рассмотреть пространственную формулу винной кислоты, то можно убедиться, что возможен еще один вариант этой формулы, а именно; в одйой половине молекулы группы и будут расположены по часовой стрелке, а в другой — против часовой стрелки:

Таким образом, в виннои кислоте данного строения одна половина ее молекулы должна вызывать правое, а другая половина — левое вращение плоскости поляризации и в обоих случаях на один и тот же угол. В результате молекула становится оптически недеятельной. Такая оптически недеятельная винная, кислота действительно существует и носит название мезовинной (или антивинной) кислоты.

В чем же отличие одинаковых по составу оптически недеятельных виноградной и мезовинной кислот?

Дело в том, что виноградная кислота содержит равное количество оптических антиподов которые можно из нее выделить. Мезовинная же кислота никаких оптических антиподов, которые можно было бы выделить, не содержит, но ее молекула состоит из двух половин, обладающих равной, но противоположной по направлению оптической активностью. Это приводит к внутреннему взаимному уничтожению оптической активности молекулы в целом.

В природе распространена D-винная (виннокаменная) кислота, представляющая собой кристаллическое вещество с темп, пл. 170 °С, легко растворимое, в воде и спирте. Свое название она получила от «винного камня» — осадка, выпадающего в бочках при брожении виноградного сока в процессе приготовления виноградного вииа. Этот осадок состоит в основном из калиевой соли виннокаменной кислоты. Виннокаменная кислота содержится также во многих фруктах.

При нагревании с водой природная виннокаменная кислота превращается сначала в мезовинную, а затем в виноградную кислоту.

Виннокаменная кислота и ее соли применяются в пищевой промышленности, медицине, текстильной промышленности, а также используются в качестве реактива для обйаружения альдегидов, Сахаров и др.

Соли винных кислот носят название тартратов.