Эпоксиды

Окиси непредельных углеводородов, получившие общее название эпоксидов, представляют собой своеобразные внутренние простые эфиры двухатомных спиртов.

Окись этилена

Это — газ, сгущающийся в жидкость с темп. кип. Смешивается с водой в любых соотношениях. Окись этилена — очень реакционноспособное соединение, используемое для разнообразных лабораторных и промышленных синтезов. Так, например, при гидратации окиси этилена в присутствии серной кислоты при 100 °С и давлении образуется этиленгликоль:

Со спиртами при нагревании в присутствии серной кислоты окись этилена образует неполные простые эфиры гликоля:

Эти эфиры, так называемые целлозольвы, служат растворителями эфиров целлюлозы.

Присоединяя аммиак, окись этилена образует аминоспирты:

Этаноламин используется для очистки нефтяного, коксового и других газов от сероводорода. Этаноламин применяется в качестве пластификатора в кожевенной и резиновой промышленности, входит в состав добавок к моющйм средствам (стр. 145) и др.

При взаимодействии окиси этилена с синильной кислотой образуется оксинитрил (этиленциангидрин):

Этииленциангидрин применяется для получения акриловой кислоты (стр. 130) и акрилонитрила (стр. 148).

Рис. 14. Схема получения окиси этилена прямым окислением этилена: 1 — теплообменник; 2 — смеситель; 3 — контактный аппарат; 4 — холодильник; 5 — абсорбер; 6 — сборник насыщенного абсорбента; 7 — десорбционная колонна; 8 — сборник регенерированного абсорбента; 9 — конденсатор; 10 — сборник окиси этилена.

В промышленности окись этилена получается двумя основными методами:

1. Через этиленхлоргидрин:

2. Прямым окислением этилена кислородом воздуха в присутствии серебра в качестве катализатора:

Лучшим методом явятся прямое окисление этилена.

На рис. 14 приведена принципиальная схема этого процесса.

Очищенный этилен и воздух, предварительно нагретые в теплообменнике 1, смешиваются в смесителе 2, и смесь поступает в контактный аппарат 3 с серебряным катализатором. При температуре около происходит реакция образования окиси этилена.

Выходящие из контактного аппарата газы содержат кроме окиси этилена пары воды, и непрореагировавший этилен. Пройдя теплообменник 1 и холодильник 4, образовавшаяся смесь направляется в абсорбционную колонну 5,

в которой окись этилена извлекается из смеси каким-либо подходящим абсорбентом. Насыщенный абсорбент поступает в десорбционную колонну 7. Выделившаяся окись этилена направляется в сборник 10.

В результате реакции около 40—50% этилена превращается в окись этилена, 30—40% этилена сгорает с образованием и около 10% этилена остается непрореагировавшим.

Окись пропилена

Бесцветная жидкость - темп. кип. 35 °С. Растворяется в воде. Смешивается во всех отношениях со спиртом и эфиром.

Окись пропилена — весьма реакционноспособное соединение. Тк, например, с водой она образует пропиленгликоль:

Пропиленгликоль используется в качестве консервирующего средства в пищевой промышленности, в производстве полиэфиров и т. д.

Интересным свойством окиси пропилена является ее изомеризация в присутствии катализатора — фосфата лития при 240- 255 °С в аллиловый спирт:

Эта реакция используется при синтезе глицерина (стр. 93).

В промышленности окись пропилена получают действием хлорноватистой кислоты (гипохлорирование) на пропилен в водной средепри 70-80 °С с последующим омылением образующегося пропиленхлоргидрина 10-12%-ным известковым молоком: