24. АРОМАТИЧЕСКИЕ АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Ароматические альдегиды

Номенклатура. Ароматические альдегиды называются обычно по рациональной номенклатуре:

Свойства. Большинство ароматических альдегидов представ-» ляет собой жидкости, плохо растворимые в воде. Если альдегидная группа связана непосредственно с ароматическим кольцом, то альдегиды имеют приятный запах; альдегиды, у которых альдегидная группа находится в боковой цепи (например, фенилуксусный альдегид), обладают резким запахом.

Ароматические альдегиды, у которых альдегидная группа связана с ароматическим кольцом, вступают в. ряд химических реакций, характерных для альдегидов жирного ряда: образование серебряного зеркала, окисление кислородом воздуха, при? соединение синильной кислоты, бисульфита натрия и др. Кроме того, они проявляют и некоторые специфические реакции. К таким реакциям могут относиться:

Реакция Канниццаро. Эта реакция, открытая итальянским ученым Канниццаро, заключается в том, что в присутствии концентрированного раствора щелочи из двух молекул бензальдегида одна восстанавливается с образованием бензилового спирта, а другая при этом окисляется в бензойную кислоту. Реакция протекает следующим образом:

Бензоиновая конденсация. Две молекулы бензальдегида под каталитическим действием цианистого калия

вступают в реакцию конденсации с образованием так называемого бензоина

Действие хлора. При действии хлора на ароматические альдегиды (например, на бензальдегид) происходит замещение атома водорода альдегидной группы на хлор с образованием хлор ангидрида кислоты:

Способы полученйя. Ароматические альдегиды могут получаться всеми способами получения альдегидов жирного ряда (окислением соответствующих спиртов, восстановлением кислот, хлор ангидридов и др.).

Для получения ароматических альдегидов типа бензальдегида применяют специфические методы, например окисление гомологов бензола:

Бензойный альдегид (бензальдегид):

В обычных условиях представляет собой бесцветную жидкость с темп. кип. 179°С, обладающую сильным запахом горького миндаля.

Бензальдегид в виде циангидрина входит в состав гликозида амигдалина, который содержится в горьком миндале, листьях черемухи, лавровишни и др. При гидролизе амигдалина происходит выделение бензальдегида и синильной кислоты.

Бензальдегид применяется в качестве исходного «ли промежуточного вещества для синтеза красителей и различных органических соединений. Бензальдегид и его производные применяются для синтеза душистых веществ.