Глава 16. ЛИПИДЫ

ЦЕЛИ ИЗУЧЕНИЯ

1. Выяснить, какие группы соединений принадлежат к классу липидов.

2. Познакомиться с влиянием структуры остатков жирных кислот на физические свойства и пищевые качества жиров и масел.

3. Научиться составлять названия ацилглицеринов.

4. Изучить некоторые реакции триацилглицеринов.

5. Познакомиться со строением липидов, отличных от триацилглицеринов.

6. Познакомиться с изопреновым правилом.

К классу липидов принадлежат самые разнообразные вещества, в состав молекул которых входят различные функциональные группы. Невозможно дать определение липидов, основанное на классификации веществ по их функциональным группам. Липиды обычно определяют как вещества, растворимые в неполярных растворителях, таких, как гексан и хлороформ. Из этого следует, что сами липиды являются неполярными веществами, а их молекулы помимо функциональных групп включают значительные по размерам углеводородные фрагменты.

В первую очередь мы обратимся к рассмотрению химии триацилглицеринов. К этой групле веществ принадлежат жиры и масла — наиболее распространенный в живых организмах тип липидов. Затем более кратко будут упомянуты Другие типы липидов.

ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНЫ

Существует две группы триацилглицеринов - жиры (твердые при комнатной температуре) и масла (жидкости при комнатной температуре). Ниже показано строение основного компонента свиного сала. Большинство жиров построено сходным образом:

Эта молекула представляет собой триэфир глицерина. Она содержит три сложноэфирные группы и три углеродные цепи, включающие по 18 атомов углерода каждая. Жиры различаются лишь числом углеродных атомов в цепях. Обычно цепи образованы четным числом углеродных атомов. Чаще всего их число составляет 12, 14, 16 или 18.

Масла также представляют собой триэфиры глицерина, но их углеродные цепи содержат от одной до трех двойных связей каждая.

Жиры и масла принадлежат к группе триацилглицеринов (или триглицеридов). Триацилглицерины, в молекулах которых нет двойных углерод-углеродных связей, называются насыщенными, а триацилглицерины, содержащие такие связи, называются ненасыщенными и полиненасыщенными (при наличии нескольких двойных связей). Растительные масла, например хлопковое, содержат триацилглицерины, имеющие двойные связи в каждой цепи:

Возникает вопрос, почему наличие в цепи триацилглицеринов двойных углерод-углеродных связей понижает их температуру плавления и приводит к тому, что ненасыщенные триацилглицерины представляют собой жидкости. Это объясняется тем, что большинство двойных связей в маслах имеет цис-конфигурацию. Вследствие этого молекулы ненасыщенных триацилглицеринов имеют изогнутую форму, что ослабляет межмолекулярные взаимодействия и делает невозможной плотную упаковку молекул. Все это понижает температуру плавления ненасыщенных триацилглицеринов до значений ниже комнатной температуры. Пространственное строение насыщенных и ненасыщенных цепей триацилглицеринов может быть проиллюстрировано следующей схемой:

В процессе пищеварения сложноэфирные связи триацилглицеринов разрушаются под действием фермента, который вырабатывается поджелудочной железой. Из одной молекулы триацилглицерина образуется одна молекула глицерина и три молекулы карбоновой кислоты. Длинноцепные карбоновые кислоты называются жирными кислотами, поскольку получаются из жиров и масел.

Жиры и масла представляют собой триэфиры глицерина и длин-ноцепных жирных кислот, называемые триацил глицеринам и. Триацилглицерины делятся на ненасыщенные и насыщенные в зависимости от наличия или отсутствия в цепях жирных кислот двойных углерод-углеродных связей.