Глава 9. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

ЦЕЛИ ИЗУЧЕНИЯ

1. Научиться составлять названия ароматических соединений, особенно замещенных бензолов.

2. Познакомиться с концепцией ароматичности и научиться определять, является ли соединение ароматическим.

3. Изучить способы получения и реакции бензола и его производных.

4. Познакомиться с некоторыми имеющими практическое значение ароматическими соединениями и методами их синтеза.

В гл. 6 уже шла речь о двух классах непредельных углеводородов алкенах и алкинах. Теперь мы обратимся к изучению еще одного, весьма специфического класса непредельных веществ - ароматических соединений.

Ароматические соединения имеют циклическую структуру и чередующиеся двойные и простые связи в цикле. Поскольку большинство из них является производными бензола, основное внимание будет уделено именно этому веществу, хотя мы коснемся и других, более сложных ароматических соединений. Необходимо подчеркнуть, что термин ароматичность не имеет никакого отношения к запаху веществ.

СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ АРОМАТИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Для изображения бензола обычно используют один из двух вариантов (1) или (2):

В молекуле бензола имеется шесть -электронов, что эквивалентно трем двойным связям. Однако из-за делокализации этих электронов (см. ниже) структуры (1) не совсем точно описывают строение бензола. Делокализованные электроны символизирует кольцо внутри бензольного цикла (2). В случае бензола это кольцо изображает шесть -электронов, равномерно распределенных по шести связям цикла. В формулах более сложных ароматических соединений, содержащих несколько циклов, таких, как нафталин, кольцо означает просто делокализованные электроны, число которых может быть не равно шести. В нафталине каждый цикл имеет шесть -электронов, но одна пара электронов общая для двух циклов и общее число -электронов равно десяти:

В этой книге мы будем обычно использовать второй способ изображения ароматических соединений.

В настоящей книге ароматические соединения, как правило, изображаются с помощью многоугольников с кольцами внутри. Кольцо символизирует группу (чаще всего шесть) делокализованных по циклу -злектронов.