Главная > Основы органической химии
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
211
212
213
214
215
216
217
218
219
220
221
222
223
224
225
226
227
228
229
230
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
241
242
243
244
245
246
247
248
249
250
251
252
253
254
255
256
257
258
259
260
261
262
263
264
265
266
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
286
287
288
289
290
291
292
293
294
295
296
297
298
299
300
301
302
303
304
305
306
307
308
309
310
311
312
313
314
315
316
317
318
319
320
321
322
323
324
325
326
327
328
329
330
331
332
333
334
335
336
337
338
339
340
341
342
343
344
345
346
347
348
349
350
351
352
353
354
355
356
357
358
359
360
361
362
363
364
365
366
367
368
369
370
371
372
373
374
375
376
377
378
379
380
381
382
383
384
385
386
387
388
389
390
391
392
393
394
395
396
397
398
399
400
401
402
403
404
405
406
407
408
409
410
411
412
413
414
415
416
417
418
419
420
421
422
423
424
425
426
427
428
429
430
431
432
433
434
435
436
437
438
439
440
441
442
443
444
445
446
447
448
449
450
451
452
453
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ

Мы приступаем к изучению нового типа вопросов, который в дальнейшем станет для Вас привычным. Это изучение химических реакций. Здесь Вам будет необходимо усвоить и запомнить, какие вещества и в каких условиях должны прореагировать, чтобы произошли желательные изменения в структуре молекул. Эти изменения в структуре приведут к появлению новых физических, химических и физиологических свойств.

Теперь перейдем к рассмотрению конкретных реакций, иллюстрируя каждую примерами.

Получение метана

Простейший алкан — метан может быть получен в лаборатории нагреванием смеси ацетата натрия и гидроксида натрия;

Метан — газ и, если он нужен для дальнейших экспериментов, его необходимо собрать в специальную ловушку.

Получение алканов из алкенов

Водород присоединяется по двойной связи алкенов. При этом образуются алканы. Реакция идет в присутствии небольших количеств тщательно измельченного металла, такого, как никель, платина или палладий. Металл является катализатором. Его присутствие необходимо для Протекания реакции, но он не расходуется в реакции и может быть использован многократно. Такая реакция называется реакцией каталитического гидрирования и в общем виде записьгоается так:

При таком способе записи показывают только те части молекул, которые подвергаются изменениям. Подразумевается, что к этим частям

молекул присоединены другие фрагменты, чаще всего атомы водорода или алкильные группы, которые не участвуют в реакции. Некоторые конкретные примеры приводятся ниже:

В этих реакциях два атома водорода удерживаются на поверхности металлического катализатора, а затем оба присоединяются с одной стороны двойной связи. Такое течение реакции называется цис-присоединением или син-присоединением. В некоторых случаях, как, например, в последнем из приведенных выше примеров, это имеет стере о химическое значение. Поскольку атомы водорода подходят с одной стороны молекулы, обе метальные группы оказываются с другой стороны кольца. Продукт реакции в результате имеет цис-строение, т. е. оба заместителя находятся по одну сторону цикла.

Другая реакция, приводящая к образованию алканов, — взаимодействие алкенов с литием в жидком аммиаке

Реакция протекает при. (температура кипения аммиака) и состоит из двух последовательных стадий. Два атома водорода присоединяются с разных сторон двойной связи, что может сказываться на стерео химическом результате реакции. Такое течение реакции носит название транс-присоединения или анти-присоединения.

В первых двух случаях строение продуктов реакции не зависит от того, используем ли мы каталитическое гидрирование или восстановление литием в аммиаке. В последнем примере метальные группы оказываются по разные стороны цикла или в тряиоположении относительно друг друга. Геометрические аспекты двух реакций рассмотрены ниже еще раз на примере другого циклического алкена:

Обе реакции используются для превращения алкенов в алканы с таким же углеродным скелетом.

Получение алканов из алкинов

Гидрирование алкинов протекает аналогично гидрированию алкенов. Алкины присоединяют 2 моль водорода, образуя алканы:

Например:

Стереохимия присоединения не имеет в этом случае большого значения.

Получение алканов из галогеналканов

Следующая последовательность реакций позволяет удалять галоген из галогеналканов, заменяя его на водород. При этом образуются алканы:

В этих формулах X обозначает атом галогена. Первая стадия называется реакцией Гриньяра, а получающийся при этом реактив Гриньяра находит широкое применение в органическом синтезе. Мы еще неоднократно встретимся с реактивами Гриньяра, а пока запомним, что эти вещества реагируют с водой, давая алканы. Например:

Реакции сочетания

Можно также строить молекулу алкана из меньших по размеру молекул галогеналканов. Эта реакция универсальна, так как позволяет соединять два различных алкильных фрагмента и получать самые разные алканы с четным и нечетным числом атомов углерода, симметричные или несимметричные. В общем виде этот синтез, называемый синтезом Кори — Хауса, показан ниже:

где алкильные группы; X - атом галогена.

Галогеналкан реагирует с литием, а образующееся литийорганическое соединение добавляют к галогениду меди (1). Соединение называемое диалкилкупратом лития, реагирует с другим галогеналканом, образуя желаемый алкан.

Первый из используемых галогеналканов может иметь любую структуру, а второй должен быть первичным галогенидом, т. е. атом галогена должен находиться на конце углеродной цепи. В итоге этой последовательности реакций две алкильные группы, ранее связанные с атомами галогена, оказываются соединенными между собой. Здесь и далее

мы не будем останавливаться на неорганических веществах, образующихся в обсуждаемых реакциях. Примеры:

1
Оглавление
email@scask.ru