Пред.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 120 121 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 143 144 145 146 147 148 149 150 151 152 153 154 155 156 157 158 159 160 161 162 163 164 165 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 176 177 178 179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 201 202 203 204 205 206 207 208 209 210 211 212 213 214 215 216 217 218 219 220 221 222 223 224 225 226 227 228 229 230 231 232 233 234 235 236 237 238 239 240 241 242 243 244 245 246 247 248 249 250 251 252 253 254 255 256 257 258 259 260 261 262 263 264 265 266 267 268 269 270 271 272 273 274 275 276 277 278 279 280 281 282 283 284 285 286 287 288 289 290 291 292 293 294 295 296 297 298 299 300 301 302 303 304 305 306 307 308 309 310 311 312 313 314 315 316 317 318 319 320 321 322 323 324 325 326 327 328 329 330 331 332 333 334 335 336 337 338 339 340 341 342 343 344 345 346 347 348 349 350 351 352 353 354 355 356 357 358 359 360 361 362 363 364 365 366 367 368 369 370 371 372 373 374 375 376 377 378 379 380 381 382 383 384 385 386 387 388 389 390 391 392 393 394 395 396 397 398 399 400 401 402 403 404 405 406 407 408 409 410 411 412 413 414 415 416 417 418 419 420 421 422 423 424 425 426 427 428 429 430 431 432 433 434 435 436 437 438 439 440 441 442 443 444 445 446 447 448 449 450 451 452 453 След.
Макеты страниц
Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВМы приступаем к изучению нового типа вопросов, который в дальнейшем станет для Вас привычным. Это изучение химических реакций. Здесь Вам будет необходимо усвоить и запомнить, какие вещества и в каких условиях должны прореагировать, чтобы произошли желательные изменения в структуре молекул. Эти изменения в структуре приведут к появлению новых физических, химических и физиологических свойств. Теперь перейдем к рассмотрению конкретных реакций, иллюстрируя каждую примерами. Получение метанаПростейший алкан — метан может быть получен в лаборатории нагреванием смеси ацетата натрия и гидроксида натрия;
Метан — газ и, если он нужен для дальнейших экспериментов, его необходимо собрать в специальную ловушку. Получение алканов из алкеновВодород присоединяется по двойной связи алкенов. При этом образуются алканы. Реакция идет в присутствии небольших количеств тщательно измельченного металла, такого, как никель, платина или палладий. Металл является катализатором. Его присутствие необходимо для Протекания реакции, но он не расходуется в реакции и может быть использован многократно. Такая реакция называется реакцией каталитического гидрирования и в общем виде записьгоается так:
При таком способе записи показывают только те части молекул, которые подвергаются изменениям. Подразумевается, что к этим частям молекул присоединены другие фрагменты, чаще всего атомы водорода или алкильные группы, которые не участвуют в реакции. Некоторые конкретные примеры приводятся ниже:
В этих реакциях два атома водорода удерживаются на поверхности металлического катализатора, а затем оба присоединяются с одной стороны двойной связи. Такое течение реакции называется цис-присоединением или син-присоединением. В некоторых случаях, как, например, в последнем из приведенных выше примеров, это имеет стере о химическое значение. Поскольку атомы водорода подходят с одной стороны молекулы, обе метальные группы оказываются с другой стороны кольца. Продукт реакции в результате имеет цис-строение, т. е. оба заместителя находятся по одну сторону цикла. Другая реакция, приводящая к образованию алканов, — взаимодействие алкенов с литием в жидком аммиаке
Реакция протекает при.
В первых двух случаях строение продуктов реакции не зависит от того, используем ли мы каталитическое гидрирование или восстановление литием в аммиаке. В последнем примере метальные группы оказываются по разные стороны цикла или в тряиоположении относительно друг друга. Геометрические аспекты двух реакций рассмотрены ниже еще раз на примере другого циклического алкена:
Обе Получение алканов из алкиновГидрирование алкинов протекает аналогично гидрированию алкенов. Алкины присоединяют 2 моль водорода, образуя алканы:
Например:
Стереохимия присоединения не имеет в этом случае большого значения. Получение алканов из галогеналкановСледующая последовательность реакций позволяет удалять галоген из галогеналканов, заменяя его на водород. При этом образуются алканы:
В этих формулах X обозначает атом галогена. Первая стадия называется реакцией Гриньяра, а получающийся при этом реактив Гриньяра находит широкое применение в органическом синтезе. Мы еще неоднократно встретимся с реактивами Гриньяра, а пока запомним, что эти вещества реагируют с водой, давая алканы. Например:
Реакции сочетанияМожно также строить молекулу алкана из меньших по размеру молекул галогеналканов. Эта реакция универсальна, так как позволяет соединять два различных алкильных фрагмента и получать самые разные алканы с четным и нечетным числом атомов углерода, симметричные или несимметричные. В общем виде этот синтез, называемый синтезом Кори — Хауса, показан ниже:
где Галогеналкан реагирует с литием, а образующееся литийорганическое соединение добавляют к галогениду меди (1). Соединение Первый из используемых галогеналканов мы не будем останавливаться на неорганических веществах, образующихся в обсуждаемых реакциях. Примеры:
|
1 |
Оглавление
|