ЛИПИДЫ, ОТЛИЧНЫЕ ОТ ТРИАЦИЛГЛИЦЕРИНОВ

Фосфолипиды

Фосфолипиды, так же, как жиры и масла, представляют собой триэфиры глицерина. Их отличие от жиров состоит в том, что одна из гидроксильных групп глицерина этерифицирована не карбоновой кислотой, а производным фосфорной кислоты. Ниже изображена формула лецитина (диолеоилфосфатидилхолина), одного из самых распространенных фосфолипидов. Лецитин является важным компонентом клеточных мембран и, кроме того, в большом количестве содержится в яйцах. Применяется лецитин в пищевой промышленности в качестве эмульгатора.

Предполагают, что лецитин является предшественником веществ, играющих важную роль в передаче нервных импульсов и в работе мозга. Иногда считают, что лецитин способен повышать умственные способности человека. Однако вопрос о том, какое количество лецитина в пище является оптимальным, до сих пор не решен окончательно.

Воска

Воска представляют собой сложные эфиры длинноцепных карболовых кислот и длинноцепных спиртов. Ниже показаны примерные формулы некоторых распространенных восков:

Воска состоят из смеси сложных эфиров, различающихся числом атомов углерода как в кислотном, так и в спиртовом остатках. В большинстве молекул число атомов углерода находится в пределах, обозначенных выше. Поскольку воска — смеси веществ, они не имеют четкой температуры плавления и при нагревании размягчаются постепенно. Аналогичными свойствами обладает и парафин — смесь длинноцепных алканов.

Терпены

Терпены представляют собой соединения, построенные из нескольких изопреновых звеньев, которые могут соединяться между собой различными способами. Разнообразие терпенов определяется также наличием в их молекулах различных функциональных групп. Сам изопрен — это 2-метил-1,3-бутадиен:

Соединения, имеющие изображенный ниже тетрациклический скелет, называются стероидами:

Многообразие терпенов иллюстрируется формулами нескольких важных представителей этой группы веществ:

(см. скан)

В каждой формуле показаны изопреновые звенья.

-Каротин содержится в желтых и красных овощах. В организме человека он превращается в витамин А (ретинол), который необходим для нормальной работы глаз. Гераниол и фарнезол обладают сильным приятным запахом и используются в парфюмерии. Холестерин входит в состав

клеточных мембран и необходим для нормальной работы клетки. Человеческий организм синтезирует его в довольно значительных количествах, однако избыток холестерина, наряду с другими факторами, способствует возникновению сердечно-сосудистых заболеваний. Подробнее об этом будет сказано в конце главы в разделе "Прикладная органическая химия".

Простагландины

Простагландины были впервые выделены из семенных пузырьков барана в тридцатых годах нашего столетия шведским биохимиком Бергстремом. Он же обнаружил высокую биохимическую активность этих веществ и наблюдал вызываемое простагландинами сокращение гладких мускулов in vitro. С тех пор биохимики установили, что простагландины являются важными гормональными регуляторами многих процессов в организме, например процессов, ответственных за возникновение боли. Широко известный анальгетик аспирин уменьшает боль, тормозя синтез вызывающего ощущение боли простагландина.

Простагландины играют также важную роль как регуляторы репродуктивной системы организма. Вообще, простагландины, обладая широким спектром биологической активности, встречаются в небольших количествах почти во всех тканях организма млекопитающих.

Все простагландины имеют сходное строение. Их молекулы состоят из циклопентанового кольца и двух углеродных цепей, присоединенных к кольцу в транс-положении друг относительно друга. Различные простагландины имеют разные функциональные группы, соединенные с углеродным скелетом. Ниже показаны формулы двух простагландинов и их общепринятые буквенные обозначения:

В организме простагландины образуются из арахидоновой кислоты. Молекулы простагландинов как и арахидоновой кислоты) построены из двадцати углеродных атомов.

Многие разнообразные группы веществ, выделенных из живых организмов, относятся к классу липидов из-за нерастворимости в неполярных растворителях. Липидами являются воска, терпены, стероиды, фосфолипиды, простагландины.

СВОДКА ОСНОВНЫХ ПОЛОЖЕНИЙ ГЛ. 16

1. Липиды — это вещества биологического происхождения, растворимые в неполярных растворителях. Разные группы липидов имеют в составе своих молекул различные функциональные группы.

2. Наиболее распространенные липиды — жиры и масла — представляют собой триацилглицерины. Твердые жиры являются сложными эфирами насыщенных жирных кислот. Жидкие масла построены преимущественно с помощью ненасыщенных жирных кислот.

3. При щелочном гидролизе триацилглицеринов образуются глицерин и соли жирных кислот (мыла). Гидрирование ненасыщенных триацилглицеринов (масел) приводит к образованию насыщенных триацилглицеринов (жиров). Некоторые полиненасыщенные масла под действием кислорода воздуха полимеризуются.

4. Кроме триацилглицеринов к классу липидов относятся также воска, фосфолипиды, терпены (такие, как стероид холестерин, -каротин, витамин А, гераниол) и простагландины.

5. Терпены — это липиды, молекулы которых построены из нескольких изопреновых звеньев.

Ключевые слова

(см. скан)

ВОПРОСЫ ДЛЯ РАЗВИТИЯ НАВЫКОВ

(см. скан)

(см. скан)

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОВТОРЕНИЯ

(см. скан)