КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ

Теперь рассмотрим вкратце те типы органических соединений, которые нам предстоит изучать. Знакомство со всем множеством органических соединений сделает более легким и понятным рассмотрение отдельных классов веществ в последующих главах.

Органические вещества построены с помощью ковалентных связей и поэтов состоят из молекул с определенным расположением атомов. Для систематизации и для того, чтобы органические вещества было удобно называть, их делят на классы в соответствии с тем, какие характеристические группы имеются в молекулах. Такие группы атомов называются функциональными группами. Именно они определяют химические и физические свойства органических веществ. Следовательно, понятие функциональной группы является важнейшим понятием органической, химии. Ниже указаны характеристические функциональные группы для разных классов органических соединений:

(см. скан)

Ниже кратко перечислены наиболее часто встречающиеся типы функциональных групп и даны примеры. В формулах выделены группы, характерные для данного класса соединений.

Алканы - соединения, содержащие юлько углерод и водород и построенные с помощью простых связей. Примеры:

Галогеналканы {алкилгалогениды) - замещенные алканы, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атом

Рис. 2-1. Модель молекулы пен тана: 1 - атом углерода; 2 — атом водорода

галогена Примеры:

Циклоалканы — это соединения, содержащие только углерод и водород, построенные с помощью простых связей и имеющие в составе молекулы цикл, образованный атомами углерода. Примеры:

Циклоалканы часто изображают схематически в виде геометрической фигуры, имеющей столько вершин, сколько атомов углерода содержится в цикле.

Алкены - вещества, содержащие только углерод и водород, в молекулах которых имеется хотя бы одна двойная углерод-углеродная связь. Примеры:

Рис. 2-2. Модель молекулы бензола: 1 — атом углерода; 2 - атом водорода; 3 - облако делокализованных электронов

Алкины - соединения, содержащие только углерод и водород, в молекулах которых имеется тройная углерод-углеродная связь. Единственный алкин, находящий широкое применение, — ацетилен (этин). Его используют при газовой сварке и резке металлов и в целом ряде промышленных синтезов. Формула ацетилена:

Ароматические углеводороды — вещества, в молекулах которых имеется один или несколько циклов, как правило, шестичленных, построенных из атомов углерода с чередующимися двойными и простыми связями. Однако положение зтих двойных связей в цикле не является строго фиксированным. Шесть электронов, образующих три связи, равномерно распределены по кольцу. Для объяснения этого факта используется концепция резонанса, о которой говорилось в гл. 1. Делокализация электронов в кольце является причиной повышенной стабильности ароматических соединений и приводит к тому, что связи между атомами углерода являются "полуторными" (средними между простыми и двойными). На рис. 2-2 показано расположение кольцевых областей электронной плотности над и под атомами углерода. Примеры:

Поскольку бензольное кольцо часто встречается в химических формулах, его обычно изображают схематично:

Каждая вершина шестиугольника символизирует атом углерода, а атомы водорода обычно не изображают. В ином варианте двойные связи обозначают кольцом внутри шестиугольника, что символизирует делокализацию электронов. Таким образом, бензол можно изображать следующими способами:

Последний вариант наиболее употребителен.

В настоящее время применение бензола все более ограничивается из-за наличия у него слабых канцерогенных свойств.

Спирты - вещества, содержащие гидрокси-группу -ОН, соединенную с атомом углерода, который не входит в ароматическое кольцо. Остальная часть молекулы спирта имеет структуру алкана (т. е. построена из атомов углерода и водорода при помощи лишь простых связей). Примеры:

Карбоновые кислоты имеют следующую функциональную группу:

Эта группа в карбоновых кислотах обычно соединена с атомом углерода. Примеры:

Сложные эфиры. Большинство фруктовых запахов создаются сложными эфирами. Другими словами, если Вы ощущаете запах бананов, значит Ваши органы обоняния подвергаются воздействию сложного эфира пентилацетата. Жиры и масла являются триэфирами, т.е. содержат три сложноэфирных группы в молекуле.

Названия сложных эфиров образуются из названий спирта и кислоты, из которых они получены. Таким образом, сложный эфир, полученный из этилового спирта и уксусной кислоты, называется этилацетат или этилэтаноат. Ниже показана функциональная группа сложных эфиров. Она может быть соединена с атомами углерода и водорода. Обратите внимание» что не имеет значения, какую часть сложноэфирной группы записывать слева, а какую справа:

Важно только, чтобы сохранялся правильный порядок соединения атомов. То же самое справедливо и для других функциональных групп. Примеры:

Кетоны — соединения, содержащие группу

Примеры:

Простые эфиры содержат группу В этих соединениях две алкильные группы (группы, построенные, как алканы) соединены через атом кислорода. Примеры:

Амины содержат атом азота Примеры:

В состав молекул амидов входит группа Пример:

Гетероциклические соединения содержат циклы, построенные не только из углеродных атомов. Обычно их изображают схематически, при (Этом вершины многоугольников символизируют атомы углерода и связанные с ними атомы водорода.

Примеры:

Фенолы - это соединения, в которых гидроксигруппа присоединена к одному из углеродных атомов ароматического кольца. Примеры:

Выучите функциональные группы!

Функциональные группы необходимо выучить, чтобы, взглянув на структурную формулу, Вы могли легко определить, какие функциональные группы имеются в изображенном соединении и к какому классу органических веществ его следует отнести. Для облегчения запоминания можно посоветовать изготовить карточки, где на одной стороне будет написано название класса соединений, а на другой — структурная формула характеристической функциональной группы. Впоследствии, когда Вы ближе познакомитесь с органическими соединениями, Вам будет проще разобраться в этом вопросе. Поначалу же, учитывая, что многие функциональные группы похожи друг на друга, надо быть очень внимательным.

Функциональные группы — это группы атомов в молекуле, которые определяют характерные химические и физические свойства различных классов органических соединений.