Глава 3. АЛКАНЫ

1. Научиться составлять названия алканов и замененных алканов.

2. Познакомиться со строением алканов и зависимостью их физических свойств от структуры молекул.

3. Изучить пути синтеза алканов из соединений других классов.

4. Изучить химические реакции алканов,

5. Познакомиться с ролью алканов в промышленности и процессами переработки нефти.

6. Выработать навыки эффективного освоения материала, связанного с химическими реакциями.

Как уже было сказано, алканы — это соединения, молекулы которых построены из атомов углерода и водорода с помощью только простых связей. Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами. Алканы являются одним из типов углеводородов.

НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ И ЗАМЕЩЕННЫХ АЛКАНОВ

Строение соединения может быть определено как его формулой, так и названием. Связь мезду этими двумя понятиями называют системой номенклатуры. Поскольку существует очень много соединений углерода с другими элементами, для них разработана самостоятельная система номенклатуры органических соединений (соединения всех других элементов называют в соответствии с системой неорганической номенклатуры).

Официальная система номенклатуры, которая применяется в специальных журналах и другой химической литературе, разработана Международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC). До возникновения номенклатуры IUPAC использовались самые разные системы наименования органических веществ. Многие вещества получили, как теперь говорят, тривиальные названия, Значительная часть таких вненоменклатурных названий используется и в наши дни. Они часто встречаются на этикетках химических реактивов и в старых книгах. Поэтому эти названия мы будем приводить наряду с номенклатурными.

Номенклатура IUPAC

В идеале для каждого соединения должно быть единственное название. Номенклатура IUPAC достигает этой цели, описывая с помощью названия структуру молекулы. Название показывает, какие атомы имеются в молекуле, как они расположены и какими типами связей соединены. Такие названия называют систематическими. Это означает, что они составлены в соответствии с некоторой системой правил. По названию соединения может быть определена его структура и наоборот.

При составлении названия по номенклатуре IUPAC первым делом необходимо отнести соединение к одному из классов веществ. Название вещества должно отражать принадлежность его к определенному классу. Одним из классов органических соединений являются алканы. К ним

относятся все углеводороды, построенные с помощью только простых связей. Названия всех алканов оканчиваются суффиксом

Корень названия показывает число атомов углерода в наиболее длинной (главной) углеродной цепи. Например, в молекуле бутана четыре углеродных атома, а в молекуле пентана — пять. Названия оказываются более сложными, когда углеродная цепь имеет разветвления или атом водорода замещен на атом галогена. Чтобы название однозначно описывало молекулу, необходимо, чтобы в нем содержалась информация о том, какие атомы или группы и в каком именно месте введены в молекулу.

Правила номенклатуры IUPAC предусматривают составление названий молекул с разветвленной цепью углеродных атомов и заместителями. Это достигается путем прибавления названия боковой цепи и (или) заместителя к названию основной части молекулы. Для того чтобы указать положение заместителя, используют номер (локант). Ниже приводятся правила номенклатуры IUPAC и примеры их использования при составлении названий.

Составление названий алканов и замещенных алканов

Цель настоящего раздела — научить читателя использованию номенклатуры IUPAC применительно к алканам и замещенным алканам. Вы должны быть в состоянии называть любой алкан и галогеналкан и уметь написать структурную формулу, если дано название (последнее обычно гораздо проще) -

Корень названия определяется числом углеродных атомов в главной цепи. Эти корни перечислены ниже:

От структуры к названию

Правила номенклатуры IUPAC состоят в следующем.

1. Названия неразветвленных углеводородов образуются путем добавления суффикса "ан" к корню:

Корень, характеризующий число атомов углерода, + ан.

Замечание. Названия всех алканов оканчиваются на «ан».

2. Названия разветвленных углеводородов составляют таким образом:

а) находят наиболее длинную (главную) углеродную цепь;

б) определяют, какие группы присоединены к главной цепи, и называют каждую группу следующим путем:

Корень, характеризующий число атомов углерода, + ил.

в) нумеруют атомы углерода главной цепи так, чтобы места разветвления получили наименьшие номера (локанты);

г) составляют название, следуя схеме:

3. Если в соединении имеется несколько заместителей, их перечисляют в алфавитном порядке.

ПРИМЕРЫ

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

Радикально-функциональная номенклатура

Кроме номенклатуры IUPAC, достаточно часто применяются и другие типы номенклатур. В табл. 3-1 приведены некоторые часто встречаю щиеся примеры использования радикально-функциональной номенкла туры.

Таблица 3-1. (см. скан) Примеры использования радикально-фуикциоиальной номенклатуры

Продолжение (см. скан)

Префиксы н-, втор-, трет- пишутся курсивом, отделяются дефисом и не учитываются при определении алфавитного порядка. Префиксы "изо" и "нео", являясь частью основного названия, пишутся слитно, не выделяются курсивом и учитываются в алфавитном порядке.

Классификация атомов углерода и водорода в алканах

Атомы углерода и водорода в алканах для удобства подразделяют на первичные, вторичные и третичные. Первичными называются атомы углерода, находящиеся на конце цепи и соединенные лишь с одним углеродным атомом. Вторичные атомы углерода связаны с двумя другими углеродными атомами, третичные - с тремя (третичные атомы углерода расположены в местах разветвления углеродной цепи) Атомы водорода (так же, как атомы галогена и некоторые другие функциональные группы) также делят на первичные, вторичные и третичные в соответствии с природой атома углерода, с которым они связаны.

Ниже приводится пример, иллюстрирующий эту классификацию:

Циклоалканы

Структура циклоалканов имеет много общего со структурой алканов. Циклоалканы содержат только углерод и водород и построены с помощью только простых связей. Отличие их состоит в том, что в циклоалканахатомы углерода образуют кольцо или цикл.

Названия циклоалканов строятся, в основном, по тем же правилам что и названия алканов. Наличие в молекуле цикла показывается префиксом "цикло", за которым следует слог, указывающий число атомов углерода в кольце, а оканчивается название суффиксом "ан" Наличие заместителей показывается так же, как в ациклических алканах.

Нумерация цикла начинается с одного из тех атомов углерода, к которым присоединен заместитель, и продолжается в направлении ближайшего соседнего заместителя. Например:

Алканы — это углеводороды (т. е. вещества, состоящие только из углерода и водорода), молекулы которых построены с помощью только простых связей, а все атомы углерода имеют -гибридизацию. Для построения названий алканов применяется номенклатура IUPAC, основанная на представлениях о главной углеродной цепи и заместителях.