Глава 6. НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1. Познакомиться с правилами номенклатуры алкенов и алкинов.

2. Изучить методы получения алкенов и алкинов.

3. Изучить химические свойства алкенов и алкинов.

4. Познакомиться со строением важнейших полимеров, таких, как пластмассы и полимерные покрытия.

5. Познакомиться снекоторыми лабораторными реакциями, которые позволяют идентифицировать функциональные группы, имеющиеся в неизвестном веществе и (или) могут дать информацию о его структуре.

До сих пор мы изучали строение, свойства и методы получения соединений, молекулы которых построены с помощью лишь простых связей. Теперь мы остановимся на соединениях, включающих три важные в органической химии функциональные группы - углерод-углеродные двойную и тройную связи и ароматическое кольцо. Соответствующие классы соединений называются алкенами, алкинами и ароматическими соединениями соответственно. В этой главе мы рассмотрим алкены и алкины, а в гл. 9 - ароматические соединения.

Молекулы, содержащие эти группы, являются ненасыщенными, поскольку они содержат меньше атомов водорода, чем максимально возможно. Алканы, наоборот, — насыщенные соединения. Их молекулы содержат максимально возможное (исходя из числа атомов углерода) число водородных атомов.

КРАТНЫЕ СВЯЗИ

Общая формула ациклических алканов (см. гл. 3) - Для образования двойной связи из молекулы необходимо удалить два атома водорода, поэтому молекулы алкенов содержат на два атома водорода меньше, чем молекулы алканов с тем же числом углеродных атомов. Общая формула ациклических алкенов, содержащих только одну двойную

Таблица 6-1. (см. скан) Важнейшие классы углеводородов

связь Молекулы алкинов содержат уже на четыре атома водорода меньше, чем молекулы алканов с тем же числом углеродных атомов. (Для образования двух -связей из молекулы алкана необходимо удалить четыре атома водорода.) Общая формула ациклических алкинов, содержащих одну тройную связь,

Вспомним, что атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии -гибридизации, а связанные тройной связью — в состоянии -гибридизации (см. гл. 1). В табл. 6-1 перечислены важнейшие

Рис. 6-1. Модели, иллюстрирующие геометрию молекул этилена (а) и ацетилена (б): 1 - атом углерода; 2 - атом водорода

классы углеводородов, а на рис. 6-1 показана геометрия молекул этилена и ацетилена.

-Связи в этилене и ацетилене создают области с высокой электронной плотностью. Именно эти электроны, образующие -связи, обеспечивают возможность разнообразных реакций с электрофильными (имеющими сродство к электрону) реагентами. Рисунками, изображающими электронное строение кратных связей, снабжена гл. 1.