НОМЕНКЛАТУРА АЛКЕНОВ

Названия алкенов строятся примерно так же, как названия алканов. Название отражает число углеродных атомов в главной цепи, включающей двойную связь, а также наличие заместителей. Оканчиваются названия алкенов суффиксом "ен". В названии должно быть также зафиксировано положение двойной связи и, в некоторых случаях, ее стереохимия (геометрия). Два простейших представителя класса алкенов представлены ниже:

Этен имеет тривиальное и очень широко распространенное название этилен. Пропен также иногда называют пропиленом. Начиная с бутена, в названии приходится указывать положение двойной связи и, если необходимо, ее стереохимию. Для бутена возможно два различных положения двойной связи и для одного из этих позиционных изомеров существует два геометрических изомера:

Двойная связь начинается от первого атома углерода.

Двойная связь начинается от второго атома углерода. Поскольку вращение вокруг двойной связи невозможно, положение метильных групп друг относительно друга строго фиксировано. В данном случае они находятся по одну сторону двойной связи. Как и для циклических соединений, такая ориентация называется цис-расположением.

В этом случае метильные группы находятся по разные стороны двойной связи. Такая ориентация называется транс-расположением.

Ниже приводятся дополнительные примеры построения названий алкенов по правилам номенклатуры IUPAC.

Наиболее длинная углеродная цепь, включающая двойную связь, содержит 6 углеродных атомов.

Главная цепь нумеруется таким образом, чтобы локант двойной связи был наименьшим. В данном случае двойная связь начинается от второго углеродного атома. В положении 5 находится метальная группа. Ал-кильные группы, соединенные с атомами углерода, связанными двойной связью, находятся по разные ее стороны.

Итак, название этого соединения:

В циклоалкенах атомы цикла нумеруются так, чтобы углеродные атомы двойной связи получили номера 1 и 2. Поскольку в этом случае транс-ориентация невозможна, указывать стереохимию нет необходимости.

3. Понятие цис-, транс-изомерии имеет смысл не для всех алкенов.

Если на одном конце двойной связи находятся две одинаковые группы, цис-, транс-изомерия невозможна.

4. Следующий пример иллюстрирует выбор направления нумерации атомов кольца в циклоалкене:

Номера 1 и 2 надо присваивать атомам углерода двойной связи таким образом, чтобы локанты заместителей оказались наименьшими. Как бы изменилось название, если бы мы поменяли направление нумерации на противоположное?

В сложных алкенах, где к атомам углерода двойной связи присоединено более двух неводородных заместителей, цис-, транс-номенклатура не может быть использована, так как она не позволяет уточнить, какие именно группы находятся по одну (или по разные) стороны двойной связи.

В таких случаях применяют следующий метод обозначения стереохимии:

1) на каждом конце двойной связи находят старшую (по системе Кана — Ингольда — Прелога, см. гл. 4) из двух групп;

2) если эти две группы (старшие) находятся по одну сторону двойной связи (как в цис-изомере), то такой изомер обозначается символом (от немецкого слова zusammen - вместе); если же старшие группы расположены по разные стороны двойной связи (как в транс-изомере), изомер обозначается символом Е (от немецкого слова entgegen - против). Например:

Главная цепь содержит 5 атомов углерода, значит, это замещенный пентен. Двойная связь начинается от второго углеродного атома, значит, это -пентен. С одного конца двойной связи из двух заместителей — атома брома и метильной группы — старшим заместителем является атом брома. С другого конца двойной связи старшим заместителем является

атом хлора. Поскольку атомы хлора и брома находятся По одну сторону двойной связи, это -изомер. Его полное название:

Другой пример:

Еще один пример:

Обратите внимание, что в качестве главной цепи выбирается не просто наиболее длинная цепь в молекуле, а наиболее длинная цепь, включающая двойную связь.

Названия алкенов указывают число углеродных атомов в главной цепи (или цикле), содержащей двойную связь, а также положение двойной связи и наличие и положение заместителей. Геометрия двойной связи указывается, если это необходимо, с помощью приставок или транс-, или с помощью -номенклатуры. Название алкена оканчивается суффиксом