Главная > Основы органической химии
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ

Реакции галогеналканов

Первичные и вторичные алкилгалогениды реагируют с аммиаком, образуя первичные амины. Чаще всего реакция идет по механизму Первичный амин (1) может реагировать с еще одной молекулой галоген-алкена, давая вторичный амин Аналогично, вторичные амины можно превратить в третичные (III). И наконец, третичные амины дают с галогеналканами ионные соединения, которые называют четвертичными аммониевыми солями (IV). Эта последовательность реакций показана ниже:

Таким образом можно получать первичные, вторичные и третичные амины, а также четвертичные соли, используя соответствующее количество галогеналкана. При синтезе аминов первоначально образуются соли, которые для получения свободного амина необходимо нейтрализовать. Общая схема такого синтеза выглядит следующим образом:

Далее, в уравнениях реакций, мы не будем изображать образование соли, а сразу будем писать формулу конечного амина. Нижеследующие примеры иллюстрируют тот факт, что, варьируя число молей и природу галогеналканов, можно получать самые разнообразные амины:

Восстановление амцдов и нитрилов

Сильные восстановители, такие, как алюмогидрид лития восстанавливают амиды до аминов, превращая карбонильную группу в группу Таким путем можно получать первичные, вторичные и третичные амины, в том числе ароматические:

Примеры:

Первичные амины можно синтезировать каталитическим гидрированием нитрилов, которые, как Вы помните, получают из галогеналканов и цианидов:

Например:

Ароматические амины (замещенные анилины) удобно получать из соответствующих нитросоединений, восстанавливая их железом или оловом в присутствии соляной кислоты. О методах получения ароматических нитросоединений и их восстановлении уже шла речь в гл. 9.

Полученные таким образом ароматические амины можно алкилировать по атому азота так же, как и другие амины:

Амины получают алкилированием аммиака галогеналканами, используя различные соотношения реагентов. Применяется также восстановление амидов и нитрилов. Ароматические амины получают восстановлением соответствующих нитросоединений.

Categories

1
Оглавление
email@scask.ru