ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Окисление альдегидов и первичных спиртов
Как уже было сказано в гл. 8, сильные окислители, такие, как перманганат калия, превращают первичные спирты в карбоновые кислоты. Альдегиды окисляются еще легче, чем спирты:
Например:
Окисление боковой цепи ароматических соединений
Ароматические соединения, имеющие в боковой цепи атом водорода в 
-положении к бензольному кольцу, в жестких условиях окисляются до карбоновых кислот. При этом боковая цепь, независимо от числа атомов углерода, превращается в карбоксильную группу СООН (подробнее об этом речь шла в гл. 9):
Например:
Синтезы с участием малонового эфира
Широкое применение в синтезе карбоновых кислот и построении нового углеродного скелета находят реакции с участием малонового эфира. Последовательность реакций состоит из алкилирования диэтилового эфира малоновой кислоты (его часто называют просто малоновым) с последующим декарбоксилированием. Первая стадия синтеза такова:
Основание 
используется для отрыва протона из 
-положения диэтилмалоната. При этом образуется нуклеофил, способный взаимодействовать с галогеналканом 
. В результате реакции замещения радикал R оказывается соединенным с атомом углерода, который несет отрицательный заряд. При необходимости эту процедуру можно повторить, введя в малоновый эфир второй заместитель 
После введения в малоновый эфир одного или двух заместителей полученное вещество может быть подвергнуто различным превращениям. Ниже показан интересующий нас путь получения монокарбоновых кислот:
Алкилированный малоновый эфир гидролизуют до соответствующей дикарбоновой кислоты. (Подробнее о гидролизе сложных эфиров речь пойдет ниже.) При нагревании дикарбоновая кислота легко теряет молекулу диоксида углерода 
и превращается в монокарбоновую кислоту. Процесс удаления карбоксильной группы называется декарбоксилированием.
Примером такого синтеза карбоновых кислот является синтез вальпроевой кислоты — эффективного противосудорожного препарата:
Карбоксилирование реактивов Гриньяра
Карбоновые кислоты можно получать из реактивов Гриньяра и диоксида углерода 
(см. гл. 3):
В этой реакции образуется кислота, в молекуле которой имеется на один углеродный атом больше, чем в исходных галогеналкане и реактиве Гриньяра.
Примеры:
Карбоновые кислоты получают окислением первичных спиртов или альдегидов, энергичным окислением алкилбензолов или карбоксилированием реактивов Гриньяра. Синтезы с малоновым эфиром используют для получения карбоновых кислот с более длинным углеродным скелетом, чем у любого из исходных соединений.
