Главная > Основы органической химии
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
170
171
172
173
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
186
187
188
189
190
191
192
193
194
195
196
197
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
211
212
213
214
215
216
217
218
219
220
221
222
223
224
225
226
227
228
229
230
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
241
242
243
244
245
246
247
248
249
250
251
252
253
254
255
256
257
258
259
260
261
262
263
264
265
266
267
268
269
270
271
272
273
274
275
276
277
278
279
280
281
282
283
284
285
286
287
288
289
290
291
292
293
294
295
296
297
298
299
300
301
302
303
304
305
306
307
308
309
310
311
312
313
314
315
316
317
318
319
320
321
322
323
324
325
326
327
328
329
330
331
332
333
334
335
336
337
338
339
340
341
342
343
344
345
346
347
348
349
350
351
352
353
354
355
356
357
358
359
360
361
362
363
364
365
366
367
368
369
370
371
372
373
374
375
376
377
378
379
380
381
382
383
384
385
386
387
388
389
390
391
392
393
394
395
396
397
398
399
400
401
402
403
404
405
406
407
408
409
410
411
412
413
414
415
416
417
418
419
420
421
422
423
424
425
426
427
428
429
430
431
432
433
434
435
436
437
438
439
440
441
442
443
444
445
446
447
448
449
450
451
452
453
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

Глава 8. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

ЦЕЛИ ИЗУЧЕНИЯ

1. Освоить составление названий альдегидов и кетонов.

2. Познакомиться с некоторыми альдегидами и кетонами, которые имеют практическое значение.

3. Изучить методы синтеза альдегидов и кетонов.

4. Изучить некоторые из множества реакций альдегидов и кетонов.

5. Познакомиться с понятием зашиты функциональной группы в ходе многостадийного синтеза.

Альдегиды и кетоны очень похожи друг на друга и, за несколькими исключениями, о которых будет сказано, вступают в одни и те же реакции. Молекулы обоих классов соединений включают двойную связь углеродкислород. Этот фрагмент называется карбонильной группой. Поскольку свойства альдегидов и кетонов близки, мы будем рассматривать эти соединения вместе:

В альдегидах атом углерода карбонильной группы соединен хотя бы с одним водородным атомом, тогда как в кетонах карбонильный атом углерода соединен с двумя углеродными атомами. Поскольку кислород намного более электроотрицательный элемент, чем углерод, связь полярна. Атом углерода несет частичный положительный заряд, а атом кислорода - частичный отрицательный. Двойная связь более полярна, чем простая связь и именно благодаря высокой полярности карбонильной группы альдегиды и кетоны вступают во многие реакции и растворимы в воде лучхле, чем алканы или простые эфиры со сходной структурой. Карбонильная группа и соединенные с ней атомы лежат в одной плоскости, а валентные углы составляют примерно 120°:

Карбонильный атом углерода имеет -гибридизацию. На рис. 8-1 показано электронное строение карбонильной группы формальдегида.

Рис. 8-1. Электронное строение карбонильной группы формальдегида; 1 - -связь; 2 - -связь; 3 — неподеленные электронные пары

Большинство альдегидов и кетонов при комнатной температуре - бесцветные жидкости. Формальдегид, имеющий в молекуле всего один атом углерода, - газ. Его обычно используют в виде водного раствора, который называется формалином.

Простейшие альдегиды имеют резкий неприятный запах, а простейшие кетоны - особый приятный запах.

НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

В соответствии с номенклатурой IUPAC названия альдегидов строятся путем добавления суффикса "аль" к названию углеводорода. Нумерация главной цепи альдегидов начинается с карбонильного атома углерода:

Тривиальные названия альдегидов образованы от названий карбоновых кислот с таким же углеродным скелетом. К этому названию добавляется слово альдегид. Положение заместителей обозначается греческими буквами, начиная от углеродного атома, соседнего с карбонильным. Ниже приведены тривиальные названия альдегидов с числом углеродных атомов от одного до шести:

1 Муравьиный, формальдегид

2 Уксусный, ацетальдегид

3 Пропионовый

4 Масляный

5 Валериановый

6 Капроновый

Приведем несколько названий в качестве примеров:

Номенклатура IUPAC предусматривает и иные варианты. Альтернативный вариант построения названий альдегидов показан на примере циклогексанкарбальдегида. Если же в молекуле имеется другая главная группа, например, функциональная группа карбоновой кислоты, альдегидный фрагмент рассматривается как заместитель и получает название формил:

В соответствии с номенклатурой IUPAC названия альдегидов состоят из названия углеводорода, суффикса "аль", локантов и названий заместителей. Нумерация главной цепи начинается от карбонильного атома углерода. Тривиальные названия альдегидов совпадают с соответствующими названиями кислот, а

положеиие заместителей в этом случае указывается греческими буквами, начиная от атома углерода соседнего с карбонильным.

Названия кетонов строятся путем прибавления суффикса "он" к названию углеводорода. В отличие от альдегидов, в которых карбонильная группа всегда находится на конце цепи, в кетонах она может быть расположена в любом месте цепи. Поэтому положение карбонильной группы в молекуле кетона необходимо указывать. Атомы углерода нумеруются таким образом, чтобы карбонильный атом получил наименьший из возможных номеров. Названия кетонов составляются в соответствии со следующей схемой:

В радикально-функциональной номенклатуре к слову "кетон" добавляют спереди названия радикалов, соединенных с карбонильной группой. Ниже дано несколько примеров.

В соответствии с номенклатурой IUPAC названия кетонов состоят из названия углеводорода, локаита карбонильной группы и суффикса "он". Указываются также положения и названия заместителей. В радикально-функциональной номенклатуре

названия кетоиов строятся из названий радикалов, соединенных с карбонильной группой, и слова "кетой".

УПРАЖНЕНИЯ

(см. скан)

Кратко упоням некоторые альдегиды и кетоны природного происхождения, а также те, которые находят практическое применение. Ацетон и метилэтилкетон широко используются как растворители. Формальдегид применяется для консервации биологических объектов.

1
Оглавление
email@scask.ru