Главная > Основы органической химии
НАПИШУ ВСЁ ЧТО ЗАДАЛИ
СЕКРЕТНЫЙ БОТ В ТЕЛЕГЕ
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Пред.
След.
Макеты страниц

Распознанный текст, спецсимволы и формулы могут содержать ошибки, поэтому с корректным вариантом рекомендуем ознакомиться на отсканированных изображениях учебника выше

Также, советуем воспользоваться поиском по сайту, мы уверены, что вы сможете найти больше информации по нужной Вам тематике

ДЛЯ СТУДЕНТОВ И ШКОЛЬНИКОВ ЕСТЬ
ZADANIA.TO

РЕАКЦИИ АЛКИНОВ

Гидрирование

Как уже говорилось в первой части этой главы, алкины могут присоединять водород двумя различными путями, давая алкены. Использование двух молей водорода позволяет превращать алкины в алканы.

Реакции терминальных алкинов

Атом водорода, соединенный с -гибридизованным углеродным атомом терминального алкина, имеет кислый характер иможет быть оторван под действием сильного основания. При этом образуется металлическая соль алкина:

Анион алкина может быть использован в качестве нуклеофила в реакциях удлинения цепи (см. следующий раздел).

Катионы некоторых металлов, например [в виде образуют с терминальными алкинами нерастворимые соли. Эти реакции могут быть использованы в качественном анализе для определения терминальных алкинов. Если в изучаемом образце имеется терминальный

алкин, то при добавлении растворов соединений одновалентных серебра или меди образуется осадок. Алкины с тройной связью, находящейся в середине цепи, не вступают в реакцию. Например:

Проба Байера на ненасыщенность, о которой шла речь выше в связи с идентификацией алкенов, позволяет обнаруживать также и алкины. Таким образом, положительная проба Байера свидетельствует о присутствии в молекуле двойной либо тройной связи.

Удлинение цепи алкинов

Терминальные алкины, как уже говорилось выше, могут быть превращены в анионы. Эти анионы способны играть роль нуклеофилов, замещая атом галогена в галогеноалканах. Такие реакции нуклеофильного замещения приводят к алкинам с большей длиной цепи, которые впоследствии могут служить исходными соединениями для новых синтезов:

В двух приведенных ниже примерах синтезам алкана и алкена предшествует построение нового углеродного скелета путем удлинения цепи алкииа:

Алкины реагируют с одним или двумя молями водорода. При частичном гидрировании образуются алкены, при полном - алканы. Терминальные алкины при обработке сильными основаниями дают анионы, выступающие в качестве нуклеофилов в реакциях удлинения цепи. Терминальные алкины образуют твердые соли с ионами что является качественной реакцией на концевую тройную связь.

Схема 6-3. Получение и реакции алкинов

1
Оглавление
email@scask.ru